1-cyclohexyl-5-[2-((trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]penta-1,2-diene | 1265904-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-5-[2-((trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]penta-1,2-diene
• CAS: 1265904-07-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: FRGPAYUITMCQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-({1-cyclohexyl-5-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]pent-2-ynyl}sulfonyl)benzo[d]thiazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到1-cyclohexyl-5-[2-((trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]penta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  2-苯并噻唑炔丙基硫化物：对映体纯烯，E-α，β-不饱和酮和Z-磺酰基烯烃的通用前体

  摘要：

  描述了一种新颖的立体定向路线，通往丙二烯。该方法通过逆烯反应进行，该反应由氢化锂铝介导的从各自的（手性的）2-苯并噻唑基炔丙基砜前体裂解苯并噻唑而引发。这样，在环境温度下，在释放出二氧化硫的情况下，生成了高达92％收率的丙二烯。此外，已经发现了产生E -α，β-不饱和酮的新的温和方法。通过在室温下用过氧化氢和催化量的钼酸铵处理2-苯并噻唑基炔丙基硫醚，可以约50％的产率形成这些底物。在研究过程中，还发现用硼氢化钠处理2-苯并噻唑基炔丙基砜可导致三键只还原为氢键。Z-双键。 丙二烯-α，β-不饱和酮-氧化-重排-砜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258259