ethyl 2-methoximino-3(5)-pyrazolylethanoate | 76674-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-methoximino-3(5)-pyrazolylethanoate
• 英文别名: (pyrazolyl-3)methoxyiminoacetic acid ethyl ester；ethyl 2-methoxyimino-2-(1H-pyrazol-5-yl)acetate
• CAS: 76674-90-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: OTYBDBHFASZITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoximino-3(5)-pyrazolylethanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-methoximino-3(5)-pyrazolylethanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第九部分 的作用N，N-某些肟基β二羰基化合物二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛

  摘要：

  3-Oximino-2,4-pentanedione（1）和2-oximino-3-oxobutanonate（6）与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DFDA）反应生成1,7-bisdimethylamino-3,5-dioxo-4 -甲氧亚氨基庚基-1，6-二烯（4）和5-二甲基氨基-2-甲氧亚氨基-3-氧代-4-戊烯酸乙酯（8）。当化合物4和8用水合肼处理时，它们分别得到O-甲基二吡唑-3（5）-基酮肟（5）和2-甲氧基亚氨基-3（5）-吡唑基乙酸酯（9）及其相应的酰肼10。根据DFDA对3-oximino-2,4-pentanedione（1）在-20°下获得爆炸性结晶产物。另一方面，使3-乙酰氧基亚氨基-2,4-戊二酮（11）与DFDA在-20°下反应，得到的产物在乙醇溶液中自发脱乙酰基，得到1-二甲氨基-3,5-二氧-4-氧亚氨基六-1-烯（13）。所有新化合物的结构都是根据令人满意的分析和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190626
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 ethyl 2-methoximino-3(5)-pyrazolylethanoate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第九部分 的作用N，N-某些肟基β二羰基化合物二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛

  摘要：

  3-Oximino-2,4-pentanedione（1）和2-oximino-3-oxobutanonate（6）与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DFDA）反应生成1,7-bisdimethylamino-3,5-dioxo-4 -甲氧亚氨基庚基-1，6-二烯（4）和5-二甲基氨基-2-甲氧亚氨基-3-氧代-4-戊烯酸乙酯（8）。当化合物4和8用水合肼处理时，它们分别得到O-甲基二吡唑-3（5）-基酮肟（5）和2-甲氧基亚氨基-3（5）-吡唑基乙酸酯（9）及其相应的酰肼10。根据DFDA对3-oximino-2,4-pentanedione（1）在-20°下获得爆炸性结晶产物。另一方面，使3-乙酰氧基亚氨基-2,4-戊二酮（11）与DFDA在-20°下反应，得到的产物在乙醇溶液中自发脱乙酰基，得到1-二甲氨基-3,5-二氧-4-氧亚氨基六-1-烯（13）。所有新化合物的结构都是根据令人满意的分析和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190626

文献信息

• Cephalosporin derivatives and use as antimicrobial agents
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04477448A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  Novel compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, alkyl, phenylalkyl, carbalkoxyalkyl, acyl, carboxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, or carbamoylalkyl, R.sub.2 is hydrogen, pivaloyloxymethyl or the residue of an easily splittable ester grouping, R.sub.3 is a pyrazolyl radical, unsubstituted or mono- or di-substituted by alkyl, phenyl, alkoxy, alkylthio, carboxy, carboxyalkyl, carbamoyl, carbamoylalkyl, alkylsulphonyl, azido, acylamino, hydrazino, acylhydrazino alkylidenehydrazino, phenylidenehydrazino, in which the phenyl nucleus is unsubstituted or substituted by NH.sub.2, lower alkoxy or lower alkyl, furylidenehydrazino, carbalkoxy or a group R.sub.5 R.sub.6 N--, in which R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and are hydrogen or alkyl, provided that the nitrogen atoms and the 4-position of the pyrazole nucleus are either unsubstituted or substituted by alkyl, phenyl, or carbalkoxy, and R.sub.4 is hydrogen, acetoxy, carbamoyloxy or --S--Rh, in which Rh is a heterocyclic radical.

  式I的新化合物，##STR1## 其中R1是氢、烷基、苯基烷基、羰基烷氧基烷基、酰基、羧基烷基、烷氧基烷基、羟基烷基、氰基烷基或氨基甲酰烷基，R2是氢、新戊酰氧甲基或易分解酯基团残基，R3是吡唑基团，未取代或单取代或双取代，取代基为烷基、苯基、烷氧基、烷硫基、羧基、羧基烷基、氨基甲酰基、氨基甲酰烷基、烷基磺酰基、叠氮基、酰氨基、肼基、酰肼基、亚烷基肼基、亚苯基肼基，其中苯环未取代或被氨基、低级烷氧基或低级烷基取代，呋喃亚基肼基、羰基烷氧基或R5R6N--基团，其中R5和R6相同或不同，为氢或烷基，条件是吡唑环的氮原子和4位未取代或被烷基、苯基或羰基烷氧基取代，R4是氢、乙酰氧基、氨基甲酰氧基或--S--Rh，其中Rh是杂环基团。