(S)-methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate | 844866-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 844866-93-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ZODUEHOIXXINTM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 氢氧化钾 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 水 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 (S)-methyl 2-(dibenzylamino)-5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Bn2N-α-甲基丝氨酸-β-内酯的区域选择性有机铜酸酯开口进行α-甲基氨基酸的对映体控制合成。从该手性中间体中，以优异的产率合成了多种α-甲基氨基酸和结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol047761h
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2S)-2-氨基-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(S)-methyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基醇对映选择性合成β-氟胺：在LY503430合成中的应用

  摘要：

  N，N-二烷基-β-氨基醇通过使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）进行对映体和区域选择性重排，从而以优异的收率和过量的对映体得到旋光性β-氟胺。该重排用于LY503430的对映选择性合成，LY503430是帕金森氏病的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1021/ol1019579