ethyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 57120-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-ethoxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 57120-97-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: OQTRXNWJKXOQAL-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-2-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside 在 Amberlite-IRA-400 (OH-) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到ethyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的烷基葡糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷的合成。2-脱氧-2-[（（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖的晶体结构

  摘要：

  摘要在Et3N存在下，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与5,5-二甲基-2-苯基氨基亚甲基-1,3-环己二酮在MeOH中的反应得到2-脱氧-2-[（4， 4-二甲基-2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-葡萄糖（6）的产率＞ 75％。在费歇尔条件下用不同的醇（MeOH，CH2 = CH = CH2OH，BnOH）对6进行糖基化，得到相应的烷基2-脱氧-2-[（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]的混合物-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和-α-d-葡糖呋喃糖苷。除去N-保护基团得到高产率的游离氨基脱氧糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷。除了其他已知的糖苷之外，还获得了烯丙基和苄基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷和乙基和烯丙基2-氨基-2-脱氧-α-β-葡糖呋喃糖苷。X射线晶体学研究表明6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80214-8

文献信息

• Protection of the amino group of amino sugars by the acylvinyl group: Part I, glycoside formation by the fischer reaction
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Pastora Borrachero Moya、Juana Bellanato

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85008-9

  日期：1984.12

  was higher and 21% could be isolated. Reaction of 3 with hot ethanolic hydrogen chloride afforded a good yield of ethyl 2-deoxy-2-[(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-α- d -glucopyranoside. On the other hand, attempted glycosidations of 2-deoxy-2-[(2,2-diacetylvinyl)amino]-α- d -glucopyranose under similar conditions were unsuccessful. The 2,2-diacylvinyl group could be removed selectively under non-acidic

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，
• Contribution à l'étude des glucosaminides
  作者：M. Viscontini、J. Meier

  DOI：10.1002/hlca.19520350317

  日期：1952.5.2

  Nous avons effectué la synthèse d'α- et de β-glucosaminides à partir des N-carbalcoxy-glucosamines et des α- et β-osides correspondants. Nous montrons que ces dérivés, très stables, ne présentent aucune mutarotation dans des conditions où les glucosides analogues en présentent une. Le groupe aminé de ces glucosaminides ne possède pas les propriétés caractéristiques d'une amine primaire. Tous ces faits

  α-氨基葡糖苷和N-羰基氧基葡糖胺等α-β-侧苷对应物的合成作用。Nous montrons que sédérivés，tress稳定室，新的先天性突变体和优等的糖苷类似物。氨基葡糖胺类氨基丁酸酯基础研究。Tous ce证实了糖苷的合理结构和类糖苷的结构。