1,3,5-tris{4-(2-[3-C-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-ethyl)-1,2,3-triazol-1-ylmethyl}benzene | 1121654-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,5-tris{4-(2-[3-C-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-ethyl)-1,2,3-triazol-1-ylmethyl}benzene
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[5-[2-[1-[[3,5-bis[[4-[2-[3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]ethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1121654-89-4
• 化学式: C₄₅H₅₇N₁₅O₁₈
• 分子量: 1096.04
• InChiKey: CZQOMUCBELTJNF-HWIXBTFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  479
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris{4-(2-[3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-ethyl)-1,2,3-triazol-1-ylmethyl}benzene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1,3,5-tris{4-(2-[3-C-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-ethyl)-1,2,3-triazol-1-ylmethyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Probing multivalency for the inhibition of an enzyme: glycogen phosphorylase as a case study

  摘要：

  糖原磷酸化酶参与肝脏葡萄糖的产生，是治疗2型糖尿病的新兴生物靶标。通过Cu(I)辅助的1,3-二极性环加成或通过形成三氧杂二唑衍生物，合成了两种不同的GP三价抑制剂。对这些GP三价抑制剂的抑制特性的生物学研究表明，分子的价数对酶的抑制作用影响不大，而核心和药效团之间存在间隔臂则没有影响。讨论了这些多价抑制剂与酶结合的可能方式。

  DOI：

  10.1039/b812540f