(2R,3S,4S,5R,6S)-2-((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-6-propyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 181298-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-6-propyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 181298-59-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅
• 分子量: 288.384
• InChiKey: SVTXNGGLTDVONC-UEEBYMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-6-propyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 臭氧 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Methyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-hex-5-en-3-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-6-propyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+