2-methyl-1-phenyl-2-styrylbutane-1,3-dione | 1046464-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-2-styrylbutane-1,3-dione
• CAS: 1046464-12-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: KLLZMGAIPMPREQ-BUHFOSPRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methyl-1-phenyl-4-(toluene-4-sulfinyl)pent-1-en-3-ol 、 苯甲酰氯 在 叔丁基氯化镁 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 以99%的产率得到2-methyl-1-phenyl-2-styrylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过镁β-氧化类胡萝卜素重排并用亲电子试剂捕获烯醇化物中间体，使不对称酮的一碳同系化

  摘要：

  描述了一种通过不对称酮的一碳同系化（包括2-取代的环己酮的一碳环扩展）通过镁β-氧化类胡萝卜素重排作为关键反应的方法。1-氯乙基p的α-亚磺酰基碳负离子的加成甲苯磺酸亚砜制得不对称酮后，以高收率得到了两种非对映异构体作为加合物。将加合物用碱处理以得到醇盐，将其用格氏试剂处理以得到β-氧化类胡萝卜素镁。然后进行β-氧化类胡萝卜素重排，以提供在α-位具有甲基的一碳同系酮。在重排中观察到显着的特异性或选择性。发现该反应的烯醇镁中间体能够被数种亲电试剂捕获，从而得到一碳同系的α，α-二取代的酮。还讨论了特异性和选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.079