dimethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1360583-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1360583-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: HHXRMOPWLBKWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到dimethyl [2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Zn-AcOH还原体系对供体-受体环丙烷的区域选择性氢解

  摘要：

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01549
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 dimethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的供体-受体环丙烷的多米诺环二聚化：Pentaleno [1,6-a，b]吲哚骨架的一步构建

  摘要：

  环的团契：以前未被发现的吲哚衍生的供体-受体环丙烷同时参与四个反应中心的能力通过其多米诺环二聚反应得以揭示（参见方案）。SnCl 4诱导的反应提供了具有pentaleno [1,6- a，b ]吲哚骨架的双吲哚产物。在此过程中，形成了两个新的环，三个CC键和四个立体中心，它们具有出色的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101687

文献信息

• Cascade One-Pot Synthesis of Indanone-Fused Cyclopentanes from the Reaction of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Enynals <i>via</i> a Sequential Hydrolysis/Knoevenagel Condensation/[3+2] Cycloaddition
  作者：Jiantao Zhang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201700345

  日期：2017.9.4

  to construct indanone‐fused cyclopentanes via a sequential hydrolysis/Knoevenagel condensation/[3+2] cycloaddition is reported. The desired indanone‐fused cyclopentanes were obtained in good yields. This method features mild reaction conditions and broad substrate scope, which render it very appealing to chemists for the synthesis of complex molecules containing an indanone‐fused cyclopentane moiety

  报道了通过顺序水解/ Knoevenagel缩合/ [3 + 2]环加成反应，供体-受体环丙烷与烯类的级联反应，以构建茚满酮稠合的环戊烷。以高收率获得了所需的茚满酮稠合的环戊烷。该方法具有温和的反应条件和广泛的底物范围，这使得它对于合成包含茚满酮稠合的环戊烷部分的复杂分子非常吸引化学家。此外，可以通过众所周知的转化将产物进一步转化为具有不同官能团的化合物。
• A Straightforward Approach to Tetrahydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and 1-Indolyltetrahydrocarbazoles through [3+3] Cyclodimerization of Indole-Derived Cyclopropanes
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Victor N. Khrustalev、Dmitriy A. Skvortsov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201502287

  日期：2016.1.22

  A rapid new approach to produce biologically relevant bisindoles, namely indolyltetrahydrocarbazoles and indolo[3,2‐b]carbazoles, has been developed, based on the Ga(OTf)3‐catalyzed [3+3] cyclodimerization of indole‐derived donor–acceptor cyclopropanes. Chemoselectivity of the process depends on the location of the three‐membered ring at the indole core.

  基于由吲哚衍生的供体-受体的Ga（OTf）3催化的[3 + 3]环二聚作用，已开发出一种快速的新方法来生产生物学相关的双吲哚，即吲哚基四氢咔唑和吲哚[3,2- b ]咔唑。环丙烷。该过程的化学选择性取决于三元环在吲哚核上的位置。
• Ambident reactivity of 5-aminopyrazoles towards donor–acceptor cyclopropanes
  作者：Anna E. Vartanova、Irina I. Levina、Nina K. Ratmanova、Ivan A. Andreev、Olga A. Ivanova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1039/d2ob01490d

  日期：——

  Lewis acid-catalysed reactions of donor–acceptor cyclopropanes with 1,3-disubstituted 5-aminopyrazoles were investigated. Under catalysis with gallium(III) chloride, products of the three-membered ring opening via a nucleophilic attack of the exocyclic amino group were obtained in a chemoselective manner. Oppositely, in the presence of scandium(III) triflate, products of either N-alkylation or C(4)-alkylation

  研究了供体-受体环丙烷与 1,3-二取代 5-氨基吡唑的路易斯酸催化反应。在氯化镓（III ）的催化下，通过环外氨基的亲核攻击以化学选择性方式获得三元环开环产物。相反，在三氟甲磺酸钪( III )的存在下，形成N-烷基化或C (4)-烷基化或两者的混合物的产物。C (4) 烷基化产物一步转化为对药物化学和药理学具有吸引力的四氢吡唑并[3,4- b ] 氮杂卓。