(E)-5,5-dimethyl-3-(2-(naphthalene-2-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one | 1350899-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-5,5-dimethyl-3-(2-(naphthalene-2-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-5,5-dimethyl-3-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)cyclohex-2-enone；5,5-dimethyl-3-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1350899-96-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: RAYKHJNNVZBTFW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5-dimethyl-3-(2-(naphthalene-2-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (rac)-(2aR,2a¹S,3S,4S,8aR)-7,7-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-N-phenyl-2a,2a¹,3,4,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基环己烯二烯的合成和狄尔斯-阿尔德反应：三环内酯和八氢萘系统的合成一般途径

  摘要：

  通过还原相应的酮，合成了一系列新颖的（E）-5,5-二甲基-3-苯乙烯基环己基-2-烯-1-醇二烯，并用N-苯基马来酰亚胺和丙烯酸甲酯探索了它们的Diels-Alder反应性。因此，以高收率合成了两组新颖的产物。在与N-苯基马来酰亚胺的反应中，由于烯丙基羟基自发地攻击亲二烯体残基的相邻羰基，最初形成的环加合物进行了另外的原位内酯化，从而得到三环内酯体系。所有反应进行立体选择，仅得到内产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.096

文献信息

• 一种手性δ-硝基烯酮类化合物及其不对称合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110668950B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种手性δ‑硝基烯酮类化合物及其不对称合成方法与应用，解决了远端手性难以控制的问题，并且在保留不饱和化学键的基础上，实现选择性不对称加成。本发明所述的手性δ‑硝基烯酮类化合物具有手性是一类很重要的手性前体化合物，而且硝基可以转化成胺基，可广泛用于手性胺类化合物的合成中，具有广泛的应用空间；本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，显现出良好的反应特性，反应收率高、选择性好。
• Abaee, M. Saeed; Mojtahedi, Mohammad M.; Rezaei, M. Taghi, Acta Chimica Slovenica, 2011, vol. 58, # 3, p. 605 - 610
  作者：Abaee, M. Saeed、Mojtahedi, Mohammad M.、Rezaei, M. Taghi、Khavasi, Hamid Reza

  DOI：——

  日期：——