7,7-dimethyl-1-methoxy-2-methylenebicyclo<3.1.1>heptan-6-one | 133147-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-1-methoxy-2-methylenebicyclo<3.1.1>heptan-6-one
• CAS: 133147-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: FOSFKCVHHIVXIH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-1-methoxy-2-methylenebicyclo<3.1.1>heptan-6-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到2-methoxy-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基烯酮与烯烃的分子内[2 + 2]环加成。烯酮与烯烃的分子内[2 + 2]环加成反应的区域化学

  摘要：

  不饱和二烷基烯酮7a，7b和7c经历分子内[2 + 2]环加成，得到8a（45％），9b（23％）和9c（45％）。即使二烷基烯酮的反应性不如单烷基烯酮，二烷基烯酮的分子内环加成比单烷基烯酮的分子内环加成具有更高的产率。乙烯酮17的分子内竞争实验确定，在分子内环加成中，反式烯烃的反应性比顺式烯烃高约33倍。酮36提供预期的双环[3.2.0]庚酮37中的22％和28％的双环[3.1.1]庚酮38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81460-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7,7-dimethyl-1-methoxy-2-methylenebicyclo<3.1.1>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基烯酮与烯烃的分子内[2 + 2]环加成。烯酮与烯烃的分子内[2 + 2]环加成反应的区域化学

  摘要：

  不饱和二烷基烯酮7a，7b和7c经历分子内[2 + 2]环加成，得到8a（45％），9b（23％）和9c（45％）。即使二烷基烯酮的反应性不如单烷基烯酮，二烷基烯酮的分子内环加成比单烷基烯酮的分子内环加成具有更高的产率。乙烯酮17的分子内竞争实验确定，在分子内环加成中，反式烯烃的反应性比顺式烯烃高约33倍。酮36提供预期的双环[3.2.0]庚酮37中的22％和28％的双环[3.1.1]庚酮38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81460-5