(E)-phenethyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate | 863014-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-phenethyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-phenylethyl (E)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 863014-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: WDFRPFVJEVBDCY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenethyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate 、 2-phenylethyl chloroformate 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到3-(2-phenethyloxycarbonyloxy-phenyl)-acrylic acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(2-ALKOXYCARBONYLOXY-PHENYL) ACRYLIC ACID ESTERS AND THEIR USE AS PRECURSORS FOR THE DELIVERY OF OLFACTORY COMPOUNDS
  [FR] ESTERS D'ACIDE 3-(2-ALCOXYCARBONYLOXY-PHENYL) ACRYLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME PRECURSEURS POUR L'ADMINISTRATION DE COMPOSES OLFACTIFS

  摘要：

  一种具有式（I）的化合物，它们作为前体的用途以及它们的制备方法，其中n、Y、R、R2、R3和R4的含义与规范中给出的含义相同。

  公开号：

  WO2005077881A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (E)-phenethyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的具有自由基清除性能的CAPE衍生物的合成与表征。

  摘要：

  具有自由基清除特性的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂有望作为抵抗缺血事件后再灌注损伤的新型药物。通过抑制XO破坏性活性氧（ROS）的形成或从其他来源清除ROS，这些化合物可预防心脏病发作或中风后ROS的积聚。为了在单个分子中结合这两个特性，我们使用方便的微波辅助Knoevenagel缩合方案合成并表征了非嘌呤XO抑制剂咖啡酸苯乙酯（CAPE）和19种衍生物。系统地改变两个苯环上羟基的数量和位置，我们基于实验确定的XO抑制数据得出了结构活性关系。分子对接表明，关键的酶/抑制剂相互作用涉及酚类抑制剂环与Tyr914之间的π-π相互作用，抑制剂羟基与Glu802之间的氢键以及CAPE苯环与位于肽入口的非极性残基之间的疏水相互作用。结合位点。为了有效清除稳定的自由基DPPH，在苯环的1,2-或1,4-位需要两个羟基。在所有测试的化合物中，E-苯基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯（一种不带乙基醚的CA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.049

文献信息

• Synthesis of Diverse Hydroxycinnamoyl Phenylethanoid Esters Using<i>Escherichia coli</i>
  作者：Min Kyung Song、A Ra Cho、GeunYoung Sim、Joong-Hoon Ahn

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00041

  日期：2019.2.20

  p-coumaroyl tyrosol and CAPE, were also synthesized from glucose using engineered E. coli by introducing genes for the synthesis of substrates. Consequently, we synthesized approximately 393.4 mg/L p-coumaroyl tyrosol and 23.8 mg/L CAPE with this approach. Overall, these findings demonstrate that the rice PMT and 4CL proteins can be used for the synthesis of diverse hydroxycinnamoyl phenylethanoid esters owing

  咖啡酸苯乙基酯（CAPE）是羟基肉桂酸（苯基丙烷）和苯基乙醛类化合物（2-苯基乙醇; 2-PE）的酯，长期以来一直在传统医学中使用。在这里，我们通过将64种羟基肉桂酸和苯基乙醇的组合物喂入带有水稻基因OsPMT和Os4CL的大肠杆菌中，从而合成了54种羟基肉桂酸-苯乙醛酸酯。将相同的方法应用于咖啡酸和八种不同的苯醇的酯合成。还使用工程化的大肠杆菌从葡萄糖合成了两种羟基肉桂酰基苯乙基酯，对香豆酰基酪醇和CAPE 。通过引入用于合成底物的基因。因此，通过这种方法，我们合成了约393.4 mg / L对-香豆酰基酪醇和23.8 mg / L CAPE。总体而言，这些发现表明，大米的PMT和4CL蛋白由于其混杂性而可用于合成各种羟基肉桂酰基苯基乙醛酸酯，因此有必要进一步探索这些化合物的生物学活性。
• Sinapic acid phenethyl ester as a potent selective 5-lipoxygenase inhibitor: Synthesis and structure-activity relationship
  作者：Mohamed Touaibia、Martin J. G. Hébert、Natalie A. Levesque、Jérémie A. Doiron、Marco S. Doucet、Jacques Jean-François、Marc Cormier、Luc H. Boudreau、Marc E. Surette

  DOI：10.1111/cbdd.13360

  日期：2018.11

  inhibitors is highly demanded. The action of several phenolic acid phenethyl esters as potential 5‐Lipoxygenase (5‐LO) inhibitors has been investigated. For this purpose, a series of 14 phenethyl esters was synthesized and their impact on 5‐LO inhibition was evaluated. The effects of position and number of hydroxyl and methoxy groups on the phenolic acid were investigated. The shortening of the linker between

  由于肝毒性和齐留通（Zyflo的不利的药物代谢动力学曲线®），目前唯一批准用于临床5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，有效和安全的5-LO抑制剂的研究是非常需要的。已经研究了几种酚酸苯乙酯作为潜在的5-Lipoxygenase（5-LO）抑制剂的作用。为此目的，合成了一系列14种苯乙酯，并评估了它们对5-LO抑制的影响。研究了羟基和甲氧基的位置和数量对酚酸的影响。还研究了羰基和邻苯二酚部分之间连接基的缩短以及α，β-不饱和羰基的存在。芥子酸苯乙酯（10）（类似于咖啡酸苯乙酯（CAPE））可以命名为SAPE（10），它以浓度依赖的方式抑制5-LO，并且优于zileuton（1）和CAPE（2）。随着集成电路的50 0.3μ的米，SAPE（10）有三个比CAPE（更有效2）和10倍齐留通（更有效1），批准用于临床使用的唯一5-LO抑制剂。与CAPE（2）不同，SAPE（10）对12-脂氧合酶（12
• 3-(2-Alkoxycarbonyloxy-Phenyl) Acrylic Acid Esters And Their Use As Precursors For The Delivery Of Olfactory Compounds
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20080269102A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A compound of formula (I), their use as precursors and a method of their production wherein n, Y, R, R 2 , R 3 , and R 4 has the same meaning as given in the specification.

  化合物公式为（I），它们作为前体的用途以及它们的制备方法，其中n，Y，R，R2，R3和R4的含义与规范中给出的含义相同。
• 3-(2-Alkoxycarbonyloxy-Phenyl) Acrylic Acid Esters and Their Use as Precursors for the Delivery of Olfactory Compounds
  申请人：FLACHSMANN Felix

  公开号：US20100137627A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A compound of formula (I), their use as precursors and a method of their production wherein n, Y, R, R 2 , R 3 , and R 4 has the same meaning as given in the specification.

  公式为(I)的化合物，它们作为前体的用途及其制备方法，其中n、Y、R、R2、R3和R4的含义与规范中给出的相同。
• 3-(2-ALKOXYCARBONYLOXY-PHENYL)ACRYLIC ACID ESTERS AND THEIR USE AS PRECURSORS FOR THE DELIVERY OF OLFACTORY COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1725515A1

  公开（公告）日：2006-11-29