Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl ester | 192633-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl] methanesulfonate
• CAS: 192633-00-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇S
• 分子量: 454.585
• InChiKey: DCBMVVDIXSNFCK-MYMVMLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3S,4R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-2-methylidene-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双环[2.2.2]辛烷衍生物的片段化反应有效合成紫杉烷C环

  摘要：

  从甲基（E，S）-3-（2）立体合成化合物3（不含7-羟基的紫杉醇的C / D环部分）和化合物4（O-肉桂酰基紫杉醇-I（2）的C环部分）。，（2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（5）使用双环[2.2.2]辛烷衍生物9的片段化反应作为关键步骤得到10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01069-1
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双环[2.2.2]辛烷衍生物的片段化反应有效合成紫杉烷C环

  摘要：

  从甲基（E，S）-3-（2）立体合成化合物3（不含7-羟基的紫杉醇的C / D环部分）和化合物4（O-肉桂酰基紫杉醇-I（2）的C环部分）。，（2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（5）使用双环[2.2.2]辛烷衍生物9的片段化反应作为关键步骤得到10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01069-1