phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranoside | 121820-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-phenoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 121820-73-3
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆
• 分子量: 616.754
• InChiKey: IIYMLAJCLSSPFI-LVZHEHNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 、 苯酚 在 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  RapidO-Glycosidation of Phenols with Glycosyl Fluoride by Using the Combinational Activator, Cp₂HfCl₂–AgClO₄

  摘要：

  描述了一种新的、有效的苯酚 O-糖苷化方法。 Cp2HfCl2–AgClO4 是糖基氟与苯酚在 4A 分子筛存在下的偶联反应的高效促进剂，该反应在低温下快速进行，高产率地生成 O-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.437

文献信息

• Tandem Catalysis Strategy for Direct Glycosylation of 1-Hydroxy Sugars. Methoxyacetic Acid as an Effective Catalytic Mediator
  作者：Yasuo Yokoyama、Junji Inanaga、Takeshi Hanamoto、Shoko Suzuki、Hiroshi Furuno、Kosuke Shimizu

  DOI：10.3987/com-08-s(d)74

  日期：——

  1-Hydroxy sugars were dehydratively coupled with a variety of alcohols including thiophenol in the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) triflate [Yb(OTf) 3 ] and methoxyacetic acid to give the corresponding glycosides in good to excellent yields, and in some cases, with high stereoselectivities. The reaction proceeds through selective esterification of 1-hydroxy sugars with methoxyacetic

  在催化量的三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf) 3 ] 和甲氧基乙酸的存在下，将 1-羟基糖与包括苯硫酚在内的多种醇脱水偶联，得到相应的糖苷，收率良好至极好，并且在在某些情况下，具有高立体选择性。在作为糖基受体的游离醇存在下，该反应通过 1-羟基糖与甲氧基乙酸的选择性酯化进行。讨论了甲氧基乙酸介导的Yb(OTf) 3 串联催化的机理。
• A Simple Synthesis of Methyl 2,3,6- and 2,4,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-α-D-mannosides
  作者：Shinkiti Koto、Kazuhiro Takenaka、Naohiko Morishima、Akiko Sugimoto、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.57.3603

  日期：1984.12

  Cotrolled benzylation of methyl α-D-mannopyranoside with benzyl chloride and LiOH selectively gave the 2,3,6-tribenzyl ether in a 53% yield. Such a reaction using benzyl chloride and KOH afforded mainly the 2,4,6-tribenzyl ether in a 41% yield. The products were allylated and then hydrolyzed to give the corresponding 1-OH derivatives.

  用苄基氯和 LiOH 控制甲基 α-D-吡喃甘露糖苷的苄基化反应，选择性地得到 2,3,6-三苄基醚，产率为 53%。使用苄基氯和KOH的这种反应主要以41%的产率提供2,4,6-三苄基醚。产物被烯丙基化，然后水解得到相应的1-OH衍生物。
• Copper-mediated anomeric <i>O</i>-arylation with organoboron reagents
  作者：Victoria Dimakos、Jacklyn J. W. Liu、Zhenlu Ge、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c9ob01022j

  日期：——

  Copper-mediated couplings of arylboroxines with glycosyl hemiacetals furnish O-aryl glycosides via Csp2-O bond formation. The method enables the anomeric O-arylation of protected pyranose and furanose derivatives, and is tolerant of functionalized arylboroxine partners. Whereas mixtures of anomers are formed from glucopyranose, galactopyranose and arabinofuranose hemiacetals, the α-anomer is generated

  铜介导的芳基硼氧烷与糖基半缩醛的偶联通过Csp2-O键的形成提供了O-芳基糖苷。该方法能够使受保护的吡喃糖和呋喃糖衍生物进行异头O-芳基化，并能耐受官能化的芳基环硼氧烷伴侣。由吡喃葡萄糖，半乳糖吡喃糖和阿拉伯呋喃糖半缩醛形成端基异构体的混合物，而α-端基异构体则是从甘露吡喃糖和甘露呋喃糖衍生的底物中选择性产生的。
• MATSUMOTO, TAKASHI;KATSUKI, MIYOKO;SUZUKI, KEISUKE, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 437-440
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、KATSUKI, MIYOKO、SUZUKI, KEISUKE

  DOI：——

  日期：——
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1764-1778
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——