2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone | 915947-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone
• CAS: 915947-74-9
• 化学式: C₄₅H₅₀O₁₂
• 分子量: 782.885
• InChiKey: ULOFZLVANPMYGI-DUVQHGKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone 在 diisoamyl borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-β-D-galactofuranose 、 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-α-D-galactofuranose 、 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 、 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-5,6-O-isopropylidene-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  α-d-Galf-（1→2）-d-半乳糖醇和α-d-Galf-（1→2）[β-d-Galf-（1→3）]-d-半乳糖醇的寡糖衍生物拟杆菌分解纤维素糖蛋白

  摘要：

  摘要描述了通过还原性β-消除从拟杆菌细菌和热纤梭菌的糖蛋白中分离得到的α-d-半呋喃呋喃糖基-（1→2）-d-半乳糖醇的合成方法。采用了通过三氯乙亚氨酸酯方法选择性糖基化1，4-内酯的方法。还报道了α-d-Gal f-（1→2）[β-d-Gal f-（1→3）]-d -Galol的合成，其在两个端基异构构型中均包含Gal f单元。这些是最早在天然产物中发现的具有α-d -Gal f的合成寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.013
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzyl-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactofuranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  α-d-Galf-（1→2）-d-半乳糖醇和α-d-Galf-（1→2）[β-d-Galf-（1→3）]-d-半乳糖醇的寡糖衍生物拟杆菌分解纤维素糖蛋白

  摘要：

  摘要描述了通过还原性β-消除从拟杆菌细菌和热纤梭菌的糖蛋白中分离得到的α-d-半呋喃呋喃糖基-（1→2）-d-半乳糖醇的合成方法。采用了通过三氯乙亚氨酸酯方法选择性糖基化1，4-内酯的方法。还报道了α-d-Gal f-（1→2）[β-d-Gal f-（1→3）]-d -Galol的合成，其在两个端基异构构型中均包含Gal f单元。这些是最早在天然产物中发现的具有α-d -Gal f的合成寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.013