(4S,5R)-2,5-dimethyloct-6-yn-4-ol | 1427165-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,5-dimethyloct-6-yn-4-ol
• CAS: 1427165-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MJMSVWJJZCYKSB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(penta-2,3-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 环己烷基甲醛 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性合成抗均炔醇，通过动力学拆分-使用外消旋烯基硼酸酯进行醛烯基硼化

  摘要：

  描述了手性磷酸催化的外消旋烯基硼酸酯与醛的动力学拆分/烯基硼化反应。在 10 mol% 催化剂 ( R )- 2存在下，用 2.8 当量的丙二烯基硼酸酯 (±)- 1进行醛的烯基硼化反应，得到抗高炔丙醇3 ，产率 83–95%，非对映选择性为 9:1 至 20:1，并且 73 –95% ee。该催化剂能够实现外消旋烯基硼酸酯(±)- 1的动力学拆分以设定甲基立构中心并偏置醛的面攻击以设定羟基的立体化学为3 。

  DOI：

  10.1021/ol4003459