3-dodecyl-1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1334237-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dodecyl-1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1334237-44-3
• 化学式: C₂₁H₄₁N₂O₃*Cl
• 分子量: 405.021
• InChiKey: XZMPJOGMYCJMKA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 3-dodecyl-1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  錯体化合物

  摘要：

  提供一种新型络合物化合物，可用作有机合成反应的催化剂，特别是作为同时具有催化活性和界面活性的表面活性剂型催化剂。含有氮杂环式卡宾配体的络合物化合物，其中至少选择来自钯、银、铑、铱和钌中的一种金属原子作为中心金属，由式（A）表示。（R1可以是含有来自N、O、S和卤素原子中的至少一种原子的C2-20的二价烃基；R2可以是具有重复数为2-20的聚氧烷基和/或聚甘油基的C6-70的烃基，或者是含有磺酸基、羧基、铵基或这些盐中的至少一种离子官能基的C2-20的烃基；R3是C2-20的烃基）【选择图】无

  公开号：

  JP2016098194A

文献信息

• Antimicrobial properties of ethoxyether-functionalized imidazolium salts
  作者：Roy T. W. Huang、K. C. Peng、H. N. Shih、G. H. Lin、T. F. Chang、S. J. Hsu、Tina S. T. Hsu、Ivan J. B. Lin

  DOI：10.1039/c1sm05759f

  日期：——

  Amphiphilic ionic liquids and ionic liquid crystals, comprising a cationic imidazolium head group (represents as Im), a hydrophobic N-alkyl chain (CnH2n+1, denoted as Cn, n = 10, 12, 14, 16 and 18), and an amphiphilic N-2-(2-(2-ethoxy)ethoxy)ethanol (3OEG) functional group were synthesized (denoted as [Cn-Im-3OEG][Cl]). While the lipophilicity of [Cn-Im-3OEG][Cl] increases along with the alkyl carbon chain length, the water solubility of these compounds is enhanced with the 3OEG functionality. Compounds with lengths of n = 10, 12 and 14 are room temperature ionic liquids, whereas n = 16 and 18 show thermotropic SmA liquid crystal properties. Meanwhile, compounds of n = 14, 16 and 18 also exhibit lyotropic liquid crystal properties. The ionic and lyotropic liquid crystalline natures of these compounds lead to their superior antimicrobial activity against infectious pathogens. This is especially true for compounds with longer alkyl chains. Rupture of the bioenvelop appears to be operative in the process of antimicrobial activity.

  合成了两亲性离子液体和离子液晶，包含带有阳离子咪唑头基（用Im表示）、疏水性N-烷基链（CnH2n+1，用Cn表示，n = 10、12、14、16和18）和两亲性N-2-(2-(2-乙氧)乙氧)乙醇（3OEG）功能基团（用[Cn-Im-3OEG][Cl]表示）。随着烷基碳链长度的增加，[Cn-Im-3OEG][Cl]的亲脂性增强，而这些化合物的水溶性则随着3OEG功能团的引入而提高。长度为n = 10、12和14的化合物为室温离子液体，而n = 16和18表现出热致SmA液晶特性。同时，n = 14、16和18的化合物也展现了液相色晶特性。这些化合物的离子性和液相色晶特性使其对传染性病原体具有优越的抗菌活性，尤其是对于那些具有更长烷基链的化合物。在抗菌活性过程中，生物膜的破裂似乎起到了关键作用。