3-苯基-5-(2-氨基-3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑 | 1036522-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-5-(2-氨基-3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-phenyl-5-(2-amino-3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-methyl-6-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• CAS: 1036522-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: DQFUYTYLCSPSOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-(2-氨基-3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑 在 sodium nitrite 作用下， 以 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-phenyl-5-(6-indazolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Novel 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from Indazole Carboxylic Acid Esters and Amidoximes

  摘要：

  本文描述了一种高效且高产率的一锅法合成3,5-二取代-1,2,4-噁二唑的方法，该方法从吲唑羧酸甲酯和酰肟出发。在本研究中，利用酰肟2a-d和吲唑羧酸酯（3-6）合成了一系列新型3,5-二取代-1,2,4-噁二唑（3a-d）、（4a-d）、（5a-d）、（6a-d）、（7a-d）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15564
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-苯基-5-(2-氨基-3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Novel 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from Indazole Carboxylic Acid Esters and Amidoximes

  摘要：

  本文描述了一种高效且高产率的一锅法合成3,5-二取代-1,2,4-噁二唑的方法，该方法从吲唑羧酸甲酯和酰肟出发。在本研究中，利用酰肟2a-d和吲唑羧酸酯（3-6）合成了一系列新型3,5-二取代-1,2,4-噁二唑（3a-d）、（4a-d）、（5a-d）、（6a-d）、（7a-d）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15564

文献信息

• 2-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)anilines Based on Amidoximes and Isatoic Anhydrides: Synthesis and Structure Features
  作者：M. V. Tarasenko、V. D. Kotlyarova、S. V. Baykov、A. A. Shetnev

  DOI：10.1134/s1070363221050030

  日期：2021.5

  Abstract An efficient one-pot method was developed for the synthesis of 2-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)anilines via the reaction of amidoximes with isatoic anhydrides in a NaOH–DMSO medium at ambient temperature. The method allows to obtain structurally diverse substituted anilines bearing the 1,2,4-oxadiazole motif in moderate to excellent yields without the utilization of protective groups. The reaction

  摘要 开发了一种高效的一锅法，通过在 NaOH-DMSO 介质中，在 NaOH-DMSO 介质中，偕胺肟与靛红酸酐反应合成 2-(1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺。该方法允许在不使用保护基团的情况下以中等至极好的产率获得结构多样的带有 1,2,4-恶二唑基序的取代苯胺。反应范围包括芳环上和酰胺N原子上具有不同取代基的芳基、杂芳基和环烷基脒肟和靛红酸酐。通过单晶X射线衍射法研究了两种苯胺的结构，揭示了恶二唑部分的N原子与NH 2基团之间的分子内氢键。