3-苯基-5-(三氯甲基)-1,2,4-恶二唑 | 1208-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-5-(三氯甲基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-phenyl-5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazol；5-Trichlormethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol
• CAS: 1208-05-5
• 化学式: C₉H₅Cl₃N₂O
• mdl: MFCD01710588
• 分子量: 263.51
• InChiKey: DYLKAZGGQBPFEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-(三氯甲基)-1,2,4-恶二唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-Δ³-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基肼的热行为

  摘要：

  根据在肼基部分的取代，3-苯基-1,2,4-恶二唑-5- ylhydrazines热解（1） - （5）给出了不同量的1-氨基- Δ的2 -1,2,4-三唑啉-5-酮（13）或（17），Δ 2 -或Δ 3 -1,2,4-三唑啉-5-酮（12），（18）或（19），并且š嗪（ 20）。讨论了一种可能的解释产品及其效果的机制。根据过氧化苯甲酰对反应的影响以及肼（1）–（4）催化加氢的行为，提出了双自由基中间体和氢从反应介质中的转移。

  DOI：

  10.1039/p19810001703
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸甲酯 、 苯甲酰胺肟 生成 3-苯基-5-(三氯甲基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Reaction of "activated" esters with amidoximes. Convenient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00808a034

文献信息

• ARYLOXAZOLE, ARYLOXADIAZOLE AND BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Christ Andreas D.

  公开号：US20080306116A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  This invention relates to compounds of the formula wherein X is O or NR 8 , Y is CR 7 or N, and R 1 to R 8 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中X为O或NR 8 ，Y为CR 7 或N，R 1 至R 8 如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的过程以及它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• Studies on the Synthese of N-Heterocyclic Compounds. III. Hypocholesterolemic 1, 2, 4-Oxadiazole Derivatives (1)
  作者：SHOJIRO YURUGI、AKIO MIYAKE、TOMIYOSHI FUSHIMI、EIKO IMAMIYA、HARUKI MATSUMURA、YOSHIO IMAI

  DOI：10.1248/cpb.21.1641

  日期：——

  3, 5-Disubstituted-1, 2, 4-oxadiazole derivatives containing aryl heteryl substituent at 3 position and amino, mercapto, aryl and heteryl substituent at 5 position have been synthesized. Among these compounds, 3-[4-(1-ethoxycarbonyl-1-methylethoxy)phenyl]-3-(3-pyridyl)-1, 2, 4-oxadiazole exhibited a considerable hypocholesterolemic activity.

  含有芳基杂原子取代基在3位和氨基、巯基、芳基及杂原子取代基在5位的3,5-二取代-1,2,4-噁二唑衍生物已被合成。在这些化合物中，3-[4-(1-乙氧羰基-1-甲基乙氧基)苯基]-3-(3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑表现出显著的降胆固醇活性。
• Preparation, structure, and versatile reactivity of pseudocyclic benziodoxole triflate, new hypervalent iodine reagent
  作者：Akira Yoshimura、Khiem C. Nguyen、Scott C. Klasen、Akio Saito、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c5cc02009c

  日期：——

  A new pseudocyclic triflate derivative of benziodoxole (IBA-OTf) was prepared and characterized by a single crystal X-ray analysis. This new, highly electrophilic hypervalent iodine reagent readily reacts with various nucleophilic...

  制备了新的苯并吲哚的拟环三氟甲磺酸衍生物（IBA-OTf），并通过单晶X射线分析对其进行了表征。这种新型的高度亲电的高价碘试剂可轻松与各种亲核试剂反应...
• The optimization of xanthine derivatives leading to HBK001 hydrochloride as a potent dual ligand targeting DPP-IV and GPR119
  作者：Gang Li、Bingxu Meng、Baokun Yuan、Yi Huan、Tian Zhou、Qian Jiang、Lei Lei、Li Sheng、Weiping Wang、Ningbo Gong、Yang Lu、Chen Ma、Yan Li、Zhufang Shen、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112017

  日期：2020.2

  on the ADME/T and oral glucose tolerance test (OGTT) in ICR mice. Compound 22 showed the improved bioavailability and blood glucose-lowering effect in vivo compared to its free base 21h probably attributed to its improved solubility and permeability. The preliminary toxicity studies on compound 22 exhibited that the result of mini-Ames was negative and the preliminary acute toxicity LD50 in mice was

  通过成环策略发现了一系列源自先前命中的20i的黄嘌呤化合物，它们在末端侧链上进行了修饰。对疏水侧链中带有刚性杂环的化合物的系统优化导致了新的先导化合物HBK001（21h），其具有改进的DPP-IV抑制作用和体外适度的GPR119激动活性。为了进一步研究PK和PD谱图，我们继续以克为单位合成21h及其盐酸盐（22），并通过ADME / T和口服糖耐量试验（OGTT）对ICR小鼠进行了评估。与其游离碱21h相比，化合物22在体内显示出改善的生物利用度和降低血糖的作用，这可能归因于其溶解度和渗透性的改善。对化合物22的初步毒性研究表明，mini-Ames的结果为阴性，小鼠的初步急性毒性LD50高于1.5 g / kg，而对hERG通道的抑制作用中等，IC50为4.9μM，可能是由于其高亲脂性。这些发现对于将来针对更有效，更安全的靶向DPP-IV和GPR119的双配体治疗糖尿病的药物设计将是有用的。
• Synthesis, characterisation, and reactivity of novel pseudocyclic hypervalent iodine reagents with heteroaryl carbonyl substituents
  作者：Jihan Qurban、Mohamed Elsherbini、Haifa Alharbi、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/c9cc03905h

  日期：——

  containing furan and thiophene moieties in addition to a carbonyl group in the vicinity of the iodine atom were synthesised and characterised. The X-ray analysis of both compounds revealed a strong intramolecular contact between the carbonyl oxygen and the hypervalent iodine atom with tosylate as a counter ion. The two reagents showed a broad range of synthetic applications and proved to be versatile oxidizing

  合成并表征了两种新的高价碘试剂，它们在碘原子附近还含有一个呋喃基和噻吩基。两种化合物的X射线分析表明，羰基氧和高价碘原子之间都存在强分子内接触，甲苯磺酸酯为抗衡离子。这两种试剂显示出广泛的合成应用，并被证明是通用的氧化剂。