8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 109917-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 109917-87-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₇
• 分子量: 452.588
• InChiKey: JGDPJUOTYKYNTA-GFKHSOBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 一水合肼 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 8-carbazoyloctyl O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyrnosyl)-(1-4)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

  摘要：

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90098-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

  摘要：

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90098-3