tert-butyl 3-(4-acetylphenyl) azetidine-1-carboxylate | 1044507-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-acetylphenyl) azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl-3-(4-acetylphenyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1044507-63-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: CUKPOHXYZNQDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-acetylphenyl) azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-(1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)azetidin-3-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷的催化对映选择性分子间去对称化

  摘要：

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03083
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 、 1-Boc-3-碘氮杂环丁烷 在 nickel(II) iodide 、 trans-2-aminocyclohexanol hydrochloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到tert-butyl 3-(4-acetylphenyl) azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aryloxetanes and Arylazetidines by Use of an Alkyl−Aryl Suzuki Coupling

  摘要：

  The oxetan-3-yl and azetidin-3-yl substituents have previously been identified as privileged motifs within medicinal chemistry. An efficient approach to installing these two modules into aromatic systems, using a nickel-mediated alkyl-aryl Suzuki coupling, is presented.

  DOI：

  10.1021/ol8011327