ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1149756-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-ethylsulfanyl-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1149756-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈S
• 分子量: 350.39
• InChiKey: FVARXGTVKIZBIA-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 Candida cylindracea lipase 、 水 作用下， 以 [bmim]PF₆ 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Influencing the regioselectivity of lipase-catalyzed hydrolysis with [bmim]PF6

  摘要：

  An easy preparation of mono-deprotected thioglucopyramosides via a selective Candica cylindracea lipase-catalyzed hydrolysis of a commercially available peracetylated precursor is described. Especially, ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside and ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside were obtained in 100% and 54% isolated yields, respectively. The influence of the ratio of [bmim]PF6/buffer towards the regioselectivity of the deacetylation step and the acyl migration is discussed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.119