methyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 69880-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-dichloro-O³-methyl-α-D-4,6-dideoxy-galactopyranoside
• CAS: 69880-84-8
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 245.103
• InChiKey: CWVIZVSYUNSWQZ-OMKQZNDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranoside 生成 D-chalcose
  参考文献：
  名称：

  合成vonβ-glycossiden和β-glycosidischverknüpftendisacchariden der D-chalcose。三丁基丁苯二胺

  摘要：

  摘要从甲基4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（1）开始，D-硫糖（4,6-二脱氧-3-O-甲基-D-二环己基吡喃糖）（5）通过用氢化三丁基锡脱氯，在O-2处用苯甲酰基氰进行选择性苯甲酰化，在O-3处进行甲基化和酸水解来制备氯乙烯。通过在O-3处用重氮甲烷直接甲基化1，用氢化锡还原并水解，也获得了D-查尔糖（5）。由5制备的邻苯二甲酰氯不太适合在Koenigs-Knorr条件下合成β-糖苷，用2-O-乙酰基-4,6-二氯-4,6-二脱氧基-3-O-甲基- α-D-吡喃半乳糖基溴化物，可与甲醇，环己醇，苄醇，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖和甲基2,3-二-O-生成β-糖苷苄基-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83777-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,6-dichloro-2-O-chlorosulfo-4,6-dideoxy-3-O-methyl-α/β-D-galactopyranosyl chloride 在 碘 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 以42%的产率得到methyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide recognition by antibodies: Synthesis and evaluation of talose oligosaccharide analogues

  摘要：

  一系列单糖（4-6）、二糖（3、7-12）和三糖（13-15）类似物已经合成，它们是原生配体2的类似物，填充了单克隆抗体Se 155.4的结合位点，并通过固相和溶液相测定了它们的生物活性。二糖类似物的合成旨在将半乳糖替换为甘露糖的O-2位置的各种烷基。其中一种O-2烷基类似物的活性为观察到的三糖活性的75%，表明溶剂暴露的半乳糖残基与抗体结合位点之间只有弱的净键合。通过将原生配体2的甘露糖残基替换为甜菜糖合成了甜菜糖类似物13和14，这些配体的活性为原生配体2的三分之一到一半。这些活性变化与甜菜糖破坏溶剂水的能力之间没有明显的相关性。关键词：阿贝酮，3,6-二去氧-D-木糖-己糖，甜菜糖二糖和三糖，抗体寡糖相互作用，碳水化合物的分子识别，抗体复合物中的水，沙门氏菌LPS，单克隆抗体Se 155.4，细菌O抗原。

  DOI：

  10.1139/v02-118