2-methyl-3-pentyl-cyclopropanecarbaldehyde | 844436-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-methyl-3-pentyl-cyclopropanecarbaldehyde
• CAS: 844436-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FVOKAVHQWLZJLV-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-pentyl-cyclopropanecarbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到(2-methyl-3-pentyl-cyclopropyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过醛同源对映选择性合成环丙烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461106
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxy-3-methyl-non-1-enyl)-(4-methoxy-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到2-methyl-3-pentyl-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过醛同源对映选择性合成环丙烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461106

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Acylcyclopropanes from Homoaldol Products by Stereospecific Homoallylic Cyclization
  作者：Rainer Kalkofen、Sven Brandau、Seda Ünaldi、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200500283

  日期：2005.11

  Highly enantioenriched 4-hydroxy-1-alkenyl N,N-diisopropylcarbamates, easily available by asymmetric homoaldol reaction, cyclize by treatment with sodium hydride to form (1r,2t,3t)-configured 1-acylcyclopropanes with high diastereoselectivity. The decisive steps are the migration of the N,N-diisopropylcarbamoyl group onto the alkoxide oxygen atom, followed by an intramolecular homoallylic substitution

  高度对映体富集的 4-羟基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯，可通过不对称高醛醇反应轻松获得，通过用氢化钠处理环化形成具有高非对映选择性的 (1r,2t,3t)-构型 1-酰基环丙烷。决定性的步骤是 N,N-二异丙基氨基甲酰基迁移到醇盐氧原子上，然后是中间体 γ-氨基甲酰氧基烯醇化物的分子内均烯丙基取代反应，γ-C 原子的构型发生反转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)