4-((3-fluorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde | 1387637-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((3-fluorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1387637-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: XWOWQAVWXHNADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-fluorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-((3-fluorobenzyl)oxy)-2-((phenylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  发现新型 2-hydroxy-4-benzyloxybenzyl aniline 衍生物作为治疗帕金森病的潜在多功能剂

  摘要：

  为了发现用于治疗帕金森病的新型多功能药物，设计、合成和评估了一系列 2-hydroxy-4-benzyloxybenzyl aniline 衍生物。生物筛选表明，代表性化合物6h具有优异的MAO-B抑制作用（IC 50  = 0.014 μM）、高抗氧化活性（ORAC = 2.14 Trolox当量）、良好的金属螯合能力、适当的BBB通透性和显着的神经保护作用。此外，6h在体外通过抑制 NF- κB通路的激活表现出极大的减轻神经炎症的能力。此外，6h还可以通过提高多巴胺水平和抑制氧化损伤来改善 MPTP 诱导的小鼠帕金森病症状。这些结果表明化合物6h是进一步开发抗 PD 的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115142
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 、 3-氟溴苄 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-((3-fluorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的碳酸酐酶IX抑制剂香豆素磺酰胺衍生物的设计、合成及机制研究

  摘要：

  本研究设计合成了29种香豆素-3-磺酰胺衍生物，其中27种是原创的。细胞毒性测定表明，大多数这些衍生物对 A549 细胞表现出中等至良好的效力。其中，化合物对四种测试的癌细胞系显示出有效的抑制作用，特别是A549细胞，IC50值为6.01±0.81μM，与参考化合物相比，对正常细胞的细胞毒性显着降低。生物信息学分析显示，人碳酸酐酶 IX (CAIX) 在肺腺癌 (LUAD) 中高表达，且与不良预后相关。通过分子对接和分子动力学模拟评估了化合物对 CAIX 的抑制活性，结果揭示了化合物和 CAIX 在活性位点的显着相互作用以及它们的高亲和力。 ELISA检测结果证实该化合物对CAIX具有较强的抑制活性和较高的亚型选择性，并能下调A549细胞中CAIX的表达。此外，还发现化合物对A549细胞的迁移和侵袭具有显着的抑制作用。用化合物处理后，细胞内活性氧（ROS）水平升高，线粒体膜电位（MMP）降

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.110947

文献信息

• Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation
  作者：Xin Zhai、Qiang Huang、Nan Jiang、Di Wu、Hongyu Zhou、Ping Gong

  DOI：10.3390/molecules18032904

  日期：——

  Based on the hybrid pharmacophore design concept, a novel series of dual diaryl urea and N-acylhydrazone derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity by the standard MTT assay. The pharmacological results indicated that most compounds exhibited moderate to excellent activity. Moreover, compound 2g showed the most potent cytotoxicity against HL-60, A549 and MDA-MB-231 cell lines, with IC50 values of 0.22, 0.34 and 0.41 μM, respectively, which was 3.8 to 22.5 times more active than the reference compounds sorafenib and PAC-1. The promising compound 2g thus emerges as a lead for further structural modifications.

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzothiazole Derivatives Bearing the<i>ortho</i>-Hydroxy-<i>N</i>-acylhydrazone Moiety as Potent Antitumor Agents
  作者：Junjie Ma、Guangyan Zhang、Xiaoqi Han、Guanglong Bao、Lihui Wang、Xin Zhai、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201400230

  日期：2014.12

  A novel series of benzothiazole derivatives bearing the ortho‐hydroxy‐N‐acylhydrazone moiety were designed, synthesized, and evaluated for their procaspase‐3 kinase activation activities and antiproliferative activities against five cancer cell lines (NCI‐H226, SK‐N‐SH, HT29, MKN‐45, and MDA‐MB‐231). Most target compounds showed moderate to excellent cytotoxic activity against all five tested cancer

  设计、合成了一系列带有邻羟基-N-酰基腙部分的新型苯并噻唑衍生物，并评估了它们对五种癌细胞系（NCI-H226、SK-N-SH、 HT29、MKN-45 和 MDA-MB-231）。大多数目标化合物对所有五个测试的癌症系都显示出中等至极好的细胞毒活性。最有希望的化合物 18e（procaspase-3 EC50 = 0.31 µM）对所有测试细胞系的 IC50 值范围为 0.24 至 0.92 µM，其活性是 PAC-1（procaspase-3 EC50 = 0.41 µM）的 4.24-12.2 倍。构效关系研究表明，2-羟基苯环上的苯基（A 部分）对体外药理活性至关重要。此外，在 A 部分引入苄氧基和在苄氧基的 4 位引入单吸电子基团更有利于抗肿瘤活性。此外，苄氧基苯环中电子密度的降低导致 procaspase-3 激酶活化活性的显着降低。
• Synthesis and Anti-Cancer Activities of Aryl Benzyl Ethers with Fluoro Substituents
  作者：Yi Jiang、Hong Xu、Li Liu、Rui He、Xiaomei Song、Na Li

  DOI：10.2174/1570180811666140130232233

  日期：2014.5.31

  A series of aryl benzyl ethers with fluoro substituents were synthesized and their structures were confirmed by spectral. All the compounds were tested for their cytotoxic activity in vitro against two human tumor cell lines: A549, SGC7901, and most showed cytotoxicity. Compound 10 was the most active in suppressing the growth of both screened cancer cells.

  合成了一系列具有氟取代基的芳基苄基醚，并通过光谱证实了其结构。测试了所有化合物在体外对两种人类肿瘤细胞系：A549，SGC7901的细胞毒性活性，并且大多数显示出细胞毒性。化合物10在抑制两种筛选的癌细胞的生长中最活跃。
• 2‐Hydroxy‐4‐benzyloxylimine Resveratrol Derivatives as Potential Multifunctional Agents for the Treatment of Parkinson's Disease
  作者：Zhongcheng Cao、Tianlong Zhang、Xianwu Fu、Xingyue Wang、Qian Xia、Lei Zhong、Jiang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202200629

  日期：2023.3.14

  The combination of ortho hydroxyimine resveratrols with aryl benzyl ethers afforded 2-hydroxy-4-benzyloxyimine resveratrol derivatives. Representative compound 7 h exhibited good MAO-B inhibition, antioxidant activity, biometal chelating ability, neuroprotective and anti-neuroinflammatory activities. In addition, 7 h possesses appropriate blood-brain barrier permeation and can attenuate the motor deficits

  邻羟基亚胺白藜芦醇与芳基苄基醚的组合提供了 2-hydroxy-4-benzyloxyimine resveratrol 衍生物。代表性化合物7 h表现出良好的 MAO-B 抑制、抗氧化活性、生物金属螯合能力、神经保护和抗神经炎症活性。此外，7 h具有适当的血脑屏障渗透，可以减轻 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) 引起的运动缺陷。
• Design, synthesis and antiproliferative activities of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety
  作者：Bei Zhang、Yan Fang Zhao、Xin Zhai、Wei Jie Fan、Jun Ling Ren、Chun Fu Wu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.009

  日期：2012.8

  A new series of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety were designed and synthesized. All the target compounds were evaluated for their antiproliferative activities against human leukemia cell line (HL-60), human lung adenocarcinoma epithelial cell line (A549) and human breast cancer cell line (MDA-MB-231) in vitro by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that some compounds exhibited promising antitumor activities. Compound 1j showed the most potent antiproliferative activity against the tested three cell lines with IC50 values of 0.13 mu mol/L, 0.7 mu mol/L and 0.5 mu mol/L, respectively. (C) 2012 Ping Gong. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.