3-acetoxy-2-(1'-acetoxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1462271-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-acetoxy-2-(1'-acetoxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: [(1R)-2-[(R)-acetyloxy(phenyl)methyl]-3-oxo-1,3-diphenylpropyl] acetate
• CAS: 1462271-45-9
• 化学式: C₂₆H₂₄O₅
• 分子量: 416.474
• InChiKey: XSJYQVHOKWYBMV-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-acetoxy-2-(1'-acetoxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one 、 3-acetoxy-2-(1'-acetoxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one 、 3-acetoxy-2-(1'-acetoxy(phenyl)methyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TetraPh-Tol-BITIOPO：一种新的基于对映异构体的3,3'-联噻吩的氧化膦，作为在路易斯碱催化的路易斯酸介导的反应中的有机催化剂。

  摘要：

  合成了一种新的基于3,3'-联噻吩骨架的手性氧化膦（TetraPh-Tol-BITIOPO），对其进行了充分表征，并通过手性HPLC分离为对映体。该新化合物已成功用作路易斯碱催化的路易斯酸介导的涉及三氯甲硅烷基化合物的反应中的有机催化剂。新的阻转异构催化剂能够以高达98％的收率和高达96％的对映体过量（ee）促进醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应，并通过直接的羟醛反应生成β-羟基酮和β-羟基硫代酯，具有良好的催化活性。化学收率和适度的立体化学效率。

  DOI：

  10.1039/c9ob01297d

文献信息

• 3,3′-Bithiophene-Based Chiral Bisphosphine Oxides as Organocatalysts in Silicon-Derived Lewis Acid Mediated Reactions
  作者：Sergio Rossi、Tiziana Benincori、Laura Maria Raimondi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1055/s-0039-1690777

  日期：2020.4

  This account summarizes the development of new biheteroaromatic chiral bisphosphine oxides. 3,3′-Bithiophene-based phosphine oxides (BITIOPOs) have been successfully used as organocatalysts to promote Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated stereoselective transformations. These highly electron-rich compounds, in combination with trichorosilyl derivatives (allyltrichlorosilane and silicon tetrachloride)

  该帐户总结了新的双杂芳族手性双膦氧化物的开发。3,3'-联噻吩基氧化膦 (BITIOPO) 已成功用作有机催化剂，以促进路易斯碱催化、路易斯酸介导的立体选择性转化。这些高度富电子的化合物与三氯甲硅烷基衍生物（烯丙基三氯硅烷和四氯化硅）结合，生成高价硅物质，在高度非对映选择性和对映选择性有机反应中充当手性路易斯酸。详细讨论了与这些应用程序相关的几个相关示例。
• Enantiomerically Pure Bithiophene Diphosphine Oxides as Catalysts for Direct Double Aldol Reactions
  作者：Andrea Genoni、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/chir.22190

  日期：2013.10

  The direct aldol reaction between aryl methyl ketones with aromatic aldehydes in the presence of tetrachlorosilane and a catalytic amount of a chiral bithiophene diphosphine oxide was studied; the product of double aldol addition was isolated as diacetate in good diastereoselectivity (up to 95:5) and enantioselectivities up to 91%. The reaction with heteroaromatic aldehydes was also investigated leading

  研究了在四氯硅烷存在下芳基甲基酮与芳族醛之间的直接羟醛反应和催化量的手性联噻吩二膦氧化物的催化反应。分离出的双羟醛加成产物为双乙酸盐，具有良好的非对映选择性（高达95：5）和对映选择性高达91％。还研究了与杂芳族醛的反应，生成相应的1,3二醇，在某些情况下具有优异的立体选择性。手性25：643–647 :, 2013.©2013 Wiley Periodicals，Inc.