9-Methyl-10-nitrophenanthren | 1469-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-Methyl-10-nitrophenanthren
• 英文别名: 9-Methyl-10-nitrophenanthrene
• CAS: 1469-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: UIDODQKQVCRJGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  419.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methyl-10-nitrophenanthren 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(10-methylphenanthren-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳环芳香胺的钌催化氢化：获得手性环外胺

  摘要：

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04060
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基菲 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到9-Methyl-10-nitrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  碳环芳香胺的钌催化氢化：获得手性环外胺

  摘要：

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04060

文献信息

• Nitration of 9,10-Dialkylphenanthrenes. Side-chain Nitrooxylation in Competition with Side-chain Nitration
  作者：Hitomi Suzuki、Hajime Yoneda、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.48.2116

  日期：1975.7

  9,10-Dimethylphenanthrene and 9-methyl-10-ethylphenanthrene gave 9-methyl-10-nitromethylphenanthrene and 9-ethyl-10-nitromethylphenanthrene, respectively, as major product, when treated with fuming nitric acid in dichloromethane at low temperatures. In contrast, 9,10-diethylphenanthrene yielded a comparable mixture of products arising from side-chain nitration and side-chain nitrooxylation, which on chromatography over deactivated alumina gave 9-ethyl-10-(α-nitroethyl)phenanthrene and 9-ethyl-10-(α-hydroxyethyl)phenanthrene as main isolable products. 9-Methylphenanthrene and 9-ethylphenanthrene were both simply nitrated at the ring position to give the corresponding 9-alkyl-10-nitrophenanthrenes in good yields. No side-chain attack was observed. Factors responsible for determining which one of the competitive pathways will be followed have been discussed.

  9,10-二甲基菲和9-甲基-10-乙基菲在低温下与溶于二氯甲烷的浓硝酸反应时，主要产物分别为9-甲基-10-硝基甲基菲和9-乙基-10-硝基甲基菲。相比之下，9,10-二乙基菲产生了由侧链硝化和侧链硝氧化反应生成的类似产物混合物，在用脱活铝土矿进行色谱分离时，得到的主要可分离产物为9-乙基-10-(α-硝基乙基)菲和9-乙基-10-(α-羟基乙基)菲。9-甲基菲和9-乙基菲也仅在环的位置进行硝化，得到相应的9-烷基-10-硝基菲，产率良好。未观察到侧链攻击。文中讨论了影响选择竞争反应路径的因素。
• POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING SAME
  申请人：Heesung Material Ltd.

  公开号：EP3162797A1

  公开（公告）日：2017-05-03

  Disclosed are a novel polycyclic compound and an organic light emitting device using the same.

  本文公开了一种新型多环化合物和使用该化合物的有机发光器件。
• Phosphoric Acid Systems^1,2, Part 7. The Halogenation or Nitration of Aryl Compounds in Trialkyl Phosphates
  作者：D. E. PEARSON、M. G. FRAZER、V. S. FRAZER、L. C. WASHBURN

  DOI：10.1055/s-1976-24146

  日期：——
• 468. Phenanthrene chemistry. Part IV. Addition reactions of phenanthrene
  作者：Harry Heaney、Alan J. Jones、Ian T. Millar

  DOI：10.1039/jr9650002587

  日期：——
• SUZUKI H.; YONEDA H.; HANAFUSA T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 7, 2116-2119
  作者：SUZUKI H.、 YONEDA H.、 HANAFUSA T.

  DOI：——

  日期：——