(((4-bromobut-3-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene | 184370-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((4-bromobut-3-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 4-Bromobut-3-ynoxymethylbenzene
• CAS: 184370-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: KOMHPIJSNRECJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((4-bromobut-3-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于N-炔基吡咯的神松碱A的全合成

  摘要：

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611904
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (((4-bromobut-3-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍与CO 2和H 2 O催化的酰胺酰胺加氢羧化反应：观察到意料之外的区域选择性

  摘要：

  我们描述了镍酰胺与CO 2和H 2 O的镍催化加氢羧化反应，以提供具有高区域选择性的各种α-氨基-α，β-不饱和酯。鉴于酰胺的电子偏向，使用这种催化方案对酰胺进行选择性α-羧化是出乎意料的，并且与我们以前的研究形成鲜明对比，在先前的研究中，化学计量的Ni（0）仅用于形成β-羧化产物。我们发现，这种意外的C–C键形成是由Zn和MgBr 2的结合引起的。

  DOI：

  10.1039/c7cc03127k

文献信息

• Palladium-catalysed hydrostannylations of 1-bromoalkynes. A practical synthesis of (E)-1-stannylalk-1-enes
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1039/p19960002417

  日期：——

  A practical synthesis of (E)-1-stannylalk-1-enes containing a range of oxygen and nitrogen functionality is highlighted, involving hydrostannylation followed by palladium-catalysed carbon–bromine bond cleavage reactions of 1-bromoalkynes.

  重点介绍了一种包含多种氧和氮官能团的(E)-1-锡烷基-1-烯的实用合成方法，涉及1-溴炔的氢锡化反应，随后通过钯催化的碳-溴键断裂反应。
• An unconventional sulfur-to-selenium-to-carbon radical transfer: chemo-and regioselective cyclization of yne-ynamides
  作者：Shubham Dutta、B. Prabagar、Rajeshwer Vanjari、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c9gc03745d

  日期：——

  regioselective cyclization of yne-tethered-ynamides. Density functional theory studies and HRMS experiments are used to establish a reactivity scale between thiyl and selenyl radicals. The unique features of this transformation include, (1) the chemoselective reactivity of RSe˙ over RS˙, (2) regioselective RSe˙ attack on alkyne over ynamide, (3) 5-exo-dig cyclization of yne-ynamide to unusual 4-selenyl-pyrroles

  罕见的硫→硒→碳自由基转移过程被用于开发史无前例的硒烯自由基介导的炔键联氨酰胺的区域选择性环化。密度泛函理论研究和HRMS实验用于建立噻吩基和硒烯基之间的反应性规模。这种转化的独特特性包括：（1）RSE的通过RS的化学选择性反应性，（2）对炔超过炔酰胺区域选择性RSE攻击，（3）5-外型-Dig炔炔酰胺的环化，以不寻常的4-硒基吡咯和（4）绿色合成方法。还描述了甲基二硒化物与炔炔基酰胺与甲基硒代吡咯的反应。
• Visible light promoted continuous flow photocyclization of 1,2-diketones
  作者：Francesco Secci、Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Pier Carlo Ricci

  DOI：10.1039/d0ob00532k

  日期：——

  The continuous flow Norrish-Yang photocyclization of 1,2-diketones has been developed and used for the synthesis of a large number of functionalized 2-hydroxycyclobutanones, under blue light irradiation and employing acetone as a solvent. This eco-friendly procedure represents a valid alternative to the reactions carried out in batches thus reducing the reaction times, the formation of secondary products

  1,2-二酮的连续流Norrish-Yang光环化已经开发出来，并用于在蓝光下并以丙酮为溶剂，合成大量官能化的2-羟基环丁酮。这种环保的方法代表了批量反应的有效替代方法，从而缩短了反应时间，减少了副产物的形成，并简化了纯化步骤。使用不同取代的二酮化合物使我们获得了范围广泛的2和3官能化的环丁酮，因此可以评估该方法的范围和局限性。
• Media‐Driven Pd‐Catalyzed Reaction Cascades with 1,3‐Diynamides Leading Selectively to Either Indoles or Quinolines
  作者：Illia Lenko、Alexander Mamontov、Carole Alayrac、Rémi Legay、Bernhard Witulski

  DOI：10.1002/anie.202110221

  日期：2021.10.11

  Divergent Pd-catalyzed reaction cascades with various 1,3-diynamides yielding either 2-amino-3-alkynylindoles or 2-amino-4-alkenylquinolines were established. Omitting or adding TBAF (tetrabutylammonium fluoride) to the reaction of N,N-(2-iodophenyl)(4-toluenesulfonyl)-1,3-diynamides with secondary or primary amines in the presence of KOH in THF and catalytic amounts of Pd(PPh3)4 completely changed

  建立了与各种 1,3-二炔酰胺产生 2-氨基-3-炔基吲哚或 2-氨基-4-烯基喹啉的不同 Pd 催化的反应级联反应。省略或添加TBAF（四丁基氟化铵）至反应Ñ，ñ - （2-碘苯基）（4-甲苯磺酰基）-1,3- diynamides与KOH在THF存在下仲或伯胺和催化量的Pd（聚丙烯酰胺3 ) 4完全改变了反应的结果。在没有 TBAF 的情况下，2-氨基-3-炔基吲哚是唯一的产物，而 TBAF 的存在将产物形成转换为 2-氨基-4-烯基喹啉。氘标记选择性地在 2-amino-4-alkenylquinoline 产物的 C3 和 C11 位置进行，这表明作为反应性关键中间体的 1,3-diynamides 前所未有地形成了 [4] cumulenimines。
• Efficient Synthesis of Monosubstituted 3-Alkynylfurans via Suzuki Coupling
  作者：Zhong Li、Hongbin Zhai、Xiaobao Yang、Li Zhu、Yuedong Zhou

  DOI：10.1055/s-2008-1072576

  日期：2008.6

  A convenient synthesis of monosubstituted 3-alkynyl-furans by Suzuki coupling reaction of 3-furanylboronic acid with substituted acetylene bromides is described. The internal alkyne products were attainable in 50-89% yields from substrates free of relatively acidic protons. Our protocol is expected to find applications in the synthesis of structurally related natural products.

  描述了通过 3-呋喃基硼酸与取代的溴乙炔的 Suzuki 偶联反应方便地合成单取代的 3-炔基-呋喃。从不含相对酸性质子的底物中，可以以 50-89% 的产率获得内部炔烃产物。我们的协议有望在结构相关的天然产物的合成中找到应用。