1,1-Dibromo-4-(phenylmethoxy)-1-butene | 119405-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dibromo-4-(phenylmethoxy)-1-butene
• 英文别名: 4,4-Dibromobut-3-enoxymethylbenzene
• CAS: 119405-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O
• 分子量: 320.024
• InChiKey: AZUVWTPIFDUGKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromo-4-(phenylmethoxy)-1-butene 在 lithium tri-n-butylzincate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-Bromo-4-(phenylmethoxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Generation and alkylation reaction of 1-bromoalkenylzincate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82124-3
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 3-苄氧基丙醛 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,1-Dibromo-4-(phenylmethoxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed hydrostannylations of 1-bromoalkynes. A practical synthesis of (E)-1-stannylalk-1-enes

  摘要：

  重点介绍了一种包含多种氧和氮官能团的(E)-1-锡烷基-1-烯的实用合成方法，涉及1-溴炔的氢锡化反应，随后通过钯催化的碳-溴键断裂反应。

  DOI：

  10.1039/p19960002417

文献信息

• Benzannulation of Triynes to Generate Functionalized Arenes by Spontaneous Incorporation of Nucleophiles
  作者：Rajdip Karmakar、Sang Young Yun、Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201412468

  日期：2015.5.26

  The thermal reaction of ester‐tethered 1,3,8‐triynes provides novel benzannulation products with concomitant incorporation of a nucleophile. Evidence suggests that this reaction proceeds via an allene‐enyne intermediate generated by an Alder‐ene reaction in the first step. Depending on the substituent of the alkyne moiety on the allene‐enyne intermediate, the subsequent transformation can take one

  酯束缚的1,3,8-三炔的热反应提供了新的苯并环氧基化产物，并伴随有亲核试剂的结合。有证据表明，该反应是通过第一步中的Alder-ene反应生成的Allene-Enyne中间体进行的。根据丙二烯-烯炔中间体上炔基部分的取代基，后续的转化可采用两种不同的途径之一，每种途径可导致不连续的芳构化产物。硅烷取代的1,3,8-三炔的苯并环形成芳烃产品，并在新形成的苯核上掺入了亲核试剂，而芳基取代基导致亲核试剂捕获在与芳基取代基相连的苄基碳原子上。
• Reactions of 1,1-dihaloalkenes with triorganozincates: a novel method for the preparation of alkenylzinc species associated with carbon-carbon bond formation
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Daiji Hara、Yasuo Kotani、Keiji Maejima、Ryousuke Kaji、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00070a027

  日期：1993.8

  Lithium trialkylzincates react with 1,1-dibromoalkenes 1 and 1-bromo-1-chloroalkenes 2 at -85-degrees-C in THF to give 1-bromoalkenes 5 and 1-chloroalkenes 7, respectively, upon hydrolysis. The intermediate (1-haloalkenyl)zincates 4 and 6 are stable at low temperature but, when allowed to warm to 0-degrees-C, they undergo a 1,2-alkyl migration reaction to afford alkenylzinc species 10. A variety of alkylation products 11 are obtained by the hydrolysis of 10. In the presence of (Ph3P)2Pd (5 mol%), alkenylzinc species 10 react smoothly with organic halides (AcCl, EtOCOCl, CH2=CH-(Me)Br, PhBr) to yield the corresponding coupling products 13-16.
• HARADA, TOSHIRO;HARA, DAIJI;HATTORI, KAZUHIRO;OKU, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3821-3824
  作者：HARADA, TOSHIRO、HARA, DAIJI、HATTORI, KAZUHIRO、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——