Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 239465-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-Oacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 239465-99-7
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₁₆S
• 分子量: 727.741
• InChiKey: BTRKSHRMVCMIJV-SPSXKUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  214.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4-galactosyltransferase from Neisseria meningitidis 、 human β1,3-glucuronyltransferase gene 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简便的化学酶法合成邻甘露糖基聚糖

  摘要：

  O甘露糖基化是参与大脑和肌肉发育的重要蛋白质修饰，而O-甘露糖基聚糖的生物学相关性由于结构上缺乏确定的糖型而在很大程度上仍然未知。通过结合三个支架的克级收敛化学合成和糖基转移酶催化的严格控制的顺序酶扩展，开发了一种有效的支架合成/酶促延伸（SSEE）策略来制备这种结构。总共获得了45种O-甘露糖基聚糖，涵盖了大多数已鉴定的哺乳动物结构。随后的聚糖微阵列分析显示了聚糖结合蛋白和特异性抗血清的优良特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201803536
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  简便的化学酶法合成邻甘露糖基聚糖

  摘要：

  O甘露糖基化是参与大脑和肌肉发育的重要蛋白质修饰，而O-甘露糖基聚糖的生物学相关性由于结构上缺乏确定的糖型而在很大程度上仍然未知。通过结合三个支架的克级收敛化学合成和糖基转移酶催化的严格控制的顺序酶扩展，开发了一种有效的支架合成/酶促延伸（SSEE）策略来制备这种结构。总共获得了45种O-甘露糖基聚糖，涵盖了大多数已鉴定的哺乳动物结构。随后的聚糖微阵列分析显示了聚糖结合蛋白和特异性抗血清的优良特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201803536

文献信息

• The first synthesis of neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-2Manα1-ser — a newly discovered component of α-dystroglycan
  作者：Ichiro Matsuo、Megumi Isomura、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00930-2

  日期：1999.7

  Glycopeptide (1), Neu5Aca2-3Gal beta 1-4GlcNAc beta 1-2Man alpha 1-Ser, was synthesized using a chemoenzymatic strategy. Gal beta 1-4GlcNA beta 1-2Man trisaccharide was prepared using glycosidase assisted oligosaccharide synthesis. After coupling of this trisaccharide with a serine derivative by chemical glycosylation, sialic add was introduced using sialyltransferase to produce a tetrasaccharide serine derivative. Removal of protecting group afforded glycopeptide (1). Use of a chemoenzymatic strategy allowed for the elimination of numerous synthetic steps and efficient preparation of the target compound. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.