(2R,6R,8aR)-6-isopropyl-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-ol | 1206901-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R,8aR)-6-isopropyl-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2R,6R,8aR)-8a-methyl-6-propan-2-yl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 1206901-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: WVPGWTBZQZNZFY-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-((3R,6R)-3-isopropyl-6-methylcyclohex-1-enyl)ethyl)oxirane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到(1R,4R,5R,6R,7R,10R)-7-isopropyl-10-methyltricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及α-锂化化合物的分子内环丙烷化的（-）-Cubebol和（-）-10-Epicubebol的立体控制合成

  摘要：

  （-）-薄荷酮（11）与LDA和HCO 2 CH 2 CF 3的甲酰化避免了在异丙基上的构型完整性的损失，从而获得了羟甲基薄荷酮12。锂2,2,6,6-四甲基哌啶诱导的衍生的不饱和末端环氧化物17（和氯代醇16）的分子内环丙烷化反应有效地生成了取代的三环[4.4.0.0 1,5 ] decan-4-ol 18，用于（-）-cubebol（1）的简明合成。相比之下，薄荷酮与NaOMe和HCO 2甲酰化过程中的异丙基转化通过类似的策略，Et导致了7-epicubebol（33）和（来自（+）-薄荷脑）天然存在的（-）-10-epicubebol（39）的合成，从而确认了原始的结构分配。计算研究支持反演的起源，因为它是由快速相互转化的烯醇混合物决定速率确定顺式-烯醇酸酯27的甲酰化的方法。在7-epicubebol（33）的合成中，在不饱和末端环氧化物22的分子内环丙烷化反应中，烯丙基叔CH的插入是一种重要的竞争反应。

  DOI：

  10.1021/jo9022974