(Z)-2-Bromocyclonon-2-enol | 52113-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-2-Bromocyclonon-2-enol
• 英文别名: trans-2-brom-3-hydroxycyclonon-1-ene；(2Z)-2-bromocyclonon-2-en-1-ol
• CAS: 52113-68-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: IALGWYLBKMRTIF-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Bromocyclonon-2-enol 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 cis-3-ethoxycyclononene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of the oxymetalation of optically active 1,2-cyclononadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a034
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-(R)-2-bromo-cyclonon-2-enyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-Bromocyclonon-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of the oxymetalation of optically active 1,2-cyclononadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a034

文献信息

• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• A new synthesis of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Norman Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01695-x

  日期：1997.10

  Aryl radical cyclisation onto appropriate vinyl bromides leads to a new route to indoles.

  芳基自由基环化到合适的乙烯基溴上，导致了通往吲哚的新途径。
• Preparation of cyclo-octyn-3-ol, cyclononyn-3-ol, and derivatives
  作者：C. B. Reese、A. Shaw

  DOI：10.1039/c29700001172

  日期：——

  Cyclo-octyne and cyclononyne derivatives have been prepared by the action of KOBut–Me2SO on the corresponding 1-bromo-trans-cyclo-octenes and -cyclononenes: the elimination reaction was very fast at 20°, and high yields of products were generally obtained.

  通过KOBu t –Me 2 SO对相应的1-溴-反式-环辛烯和-环壬烯的作用制备了环辛炔和环壬炔衍生物：在20°时消除反应非常快，并且产物收率高通常获得。
• The effect of Ag(I) ion on product composition in hydrolysis
  作者：Philip Warner、Richard Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71397-9

  日期：1980.1

  The product olefin stereochemistry from the hydrolysis of some cyclopropyl bromides is dependent on [Ag+].

  一些环丙基溴的水解产生的烯烃立体化学产物取决于[Ag + ]。
• Reese,C.B.; Shaw,A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 890 - 898
  作者：Reese,C.B.、Shaw,A.

  DOI：——

  日期：——