3-(4-chlorophenyl)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)prop-2-en-1-one | 1416015-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1416015-41-2
• 化学式: C₁₃H₇Cl₃OS
• 分子量: 317.623
• InChiKey: PMSGTGDHIIEWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)-2-[3-(4-chlorophenyl)-5-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted thiophene analogues of 1-thiazolyl-2-pyrazoline, super oxidase inhibitors and free radical scavengers

  摘要：

  Xanthine oxidase (XO) generates superoxide anions and H2O2 for the self-defence system of organism. Abnormal production of this superoxide's (reactive oxygen species) is responsible for a number of complications including inflammation, metabolic disorder, cellular aging, reperfusion damage, atherosclerosis and carcinogenesis. Series of novel trisubstituted thiophenyl-1-thiazolyl-2-pyrazoline libraries are synthesized containing 2,5-dichloro thiophene, 5-chloro-2-(benzylthio) thiophene and 5-chlorothiophene-2-sulphonamide, from chalcones in PEG-400 as green solvent. Superoxide (XO) inhibitory and free radical scavenging activities were also figured out with molecular modeling analysis, bearing in mind their possible future for super oxide inhibitor (Gout) therapeutics, compound 3k shows interesting superoxide inhibitory and free radical scavenger activity with IC50 = 6.2 mu M, in comparison with allopurinol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.060
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 、 4-氯苯甲醛 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-aryl-6-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-2-methylpyridine-3-carbonitrile 衍生物的合成、表征、晶体结构和荧光行为

  摘要：

  一系列新的4-芳基-6-(2,5-二氯噻吩-3-基)-2-甲基吡啶-3-甲腈衍生物4(au)以2,5-二氯噻吩的Friedel-Crafts酰化开始合成化合物( 1 )与相应的芳基醛2(au)发生克莱森-施密特缩合反应生成查耳酮3(au)作为中间体化合物。查耳酮3(au)和 3-氨基巴豆腈的反应提供了新的标题化合物4(au)。通过元素分析、ATR-FTIR、1 H NMR、13对吡啶类4(au)进行了表征C NMR、DEPT 135、ESIMS 和 HRESIMS。提议的结构与预期的物理和光谱数据一致。确定了一些衍生物的单晶 X 射线结构，并明确地确认了所提出的结构。化合物4(au)在溶液中表现出不同的荧光特性。所研究化合物的稳态荧光光谱表明，所有化合物均为蓝色发射体。基于 B3LYP/6-311G (d,p) 理论水平的 DFT/TDDFT 计算，已进行量子化学计算以研究所有化合物的几何

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134034

文献信息

• The Synthesis, Characterization, Cytotoxic Activity Assessment and Structure–Activity Relationship of 4-Aryl-6-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-2-methoxypyridine-3-carbonitriles
  作者：Al-Refai、Ibrahim、Azmi、Osman、Bakar、Geyer

  DOI：10.3390/molecules24224072

  日期：——

  methods. Mass ESI-HMRS measurements were also performed. Furthermore, these compounds were screened for their in vitro cytotoxicity activities against three cancer cell lines; namely, those of the liver (line HepG2), prostate (line DU145) and breast (line MBA-MB-231). The cytotoxicity assessment revealed that compounds 5d, 5g, 5h and 5i exhibit promising antiproliferative effects (IC50 1–5 µM) against

  在碱性介质中，通过查耳酮 (4a-i) 与丙二腈的缩合，成功合成了一系列带有 2-甲氧基吡啶-3-甲腈 (5a-i) 的芳基取代基，收率良好。在大多数情况下，缩合过程提供了获得各种甲氧基吡啶衍生物（6a-g）作为低产率副产物的途径。所有新化合物都使用不同的光谱方法进行了充分表征。还进行了质量 ESI-HMRS 测量。此外，还筛选了这些化合物对三种癌细胞系的体外细胞毒性活性；即肝脏（HepG2系）、前列腺（DU145系）和乳腺（MBA-MB-231系）的那些。细胞毒性评估表明，化合物 5d、5g、5h 和 5i 对这三种癌细胞系表现出有希望的抗增殖作用（IC50 1-5 µM）。
• An efficient synthesis of isoxazoline libraries of thiophene analogs and its antimycobacterial investigation
  作者：Gajanan G. Mandawad、Rahul D. Kamble、Shrikant V. Hese、Rahul A. More、Rajesh N. Gacche、Kisan M. Kodam、Bhaskar S. Dawane

  DOI：10.1007/s00044-014-1016-y

  日期：2014.10

  AbstractSynthesis of novel thiophene substituted isoxazoline libraries is currently of high interest. Here, we have reported detailed syntheses of 2,5-dichlorothiophene, 5-chloro-2-(benzylthio)thiophene, and 5-chlorothiophene-2-sulphonamide substituted analogs of isoxazoline from chalcones catalyzed by NaOH in PEG-400 as green solvent. In vitro antimycobacterial and antimicrobial activity of newly

  摘要目前，新型噻吩取代的异恶唑啉文库的合成备受关注。在这里，我们已经报道了由NaOH在PEG-400中作为绿色溶剂催化的查耳酮合成2，5-二氯噻吩，5-氯-2-（苄硫基）噻吩和5-氯噻吩-2-磺酰胺取代的异恶唑啉类似物的详细信息。研究了新合成化合物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。化合物2j，2k和2l对结核分枝杆菌和其他测试的分枝杆菌菌株显示出优异的活性。化合物2a – 2c，2i对所有测试的细菌和真菌均显示出优异的活性。在本研究中合成的异恶唑啉支架可能对开发新型抗菌剂有用。 图形概要噻吩类似物异恶唑啉文库的有效合成及其抗分枝杆菌研究。