9-ethyl-10-nitrophenanthrene | 57142-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-10-nitrophenanthrene
• 英文别名: 9-Ethyl-10-nitrophenanthren
• CAS: 57142-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QVHCGPFBCUKJLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-10-nitrophenanthrene 在 dirhodium tetraacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1H-dibenzo[e,g]indole
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新型高效的吲哚类化合物的制备方法，包括：以含有各种取代基的邻硝基烷基苯为原料，在惰性气体保护下，于有机溶液中，在无机碱的参与下，控制反应温度70~160℃，经金属铑催化剂催化的碳氢活化反应制备含各种取代基的新型吲哚类化合物。该合成方法未见文献报道，且原材料易于合成，无需额外添加任何还原剂，该方法步骤简单，无需经过亚硝基中间体一步构建含各种取代基的吲哚化合物，产率高；单元操作简单，设备要求低，适合快速合成含有各种取代基的吲哚化合物。

  公开号：

  CN112047871B
• 作为产物：
  描述：

  9-乙基菲 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-ethyl-10-nitrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  碳环芳香胺的钌催化氢化：获得手性环外胺

  摘要：

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04060

文献信息

• Nitration of 9,10-Dialkylphenanthrenes. Side-chain Nitrooxylation in Competition with Side-chain Nitration
  作者：Hitomi Suzuki、Hajime Yoneda、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.48.2116

  日期：1975.7

  9,10-Dimethylphenanthrene and 9-methyl-10-ethylphenanthrene gave 9-methyl-10-nitromethylphenanthrene and 9-ethyl-10-nitromethylphenanthrene, respectively, as major product, when treated with fuming nitric acid in dichloromethane at low temperatures. In contrast, 9,10-diethylphenanthrene yielded a comparable mixture of products arising from side-chain nitration and side-chain nitrooxylation, which on chromatography over deactivated alumina gave 9-ethyl-10-(α-nitroethyl)phenanthrene and 9-ethyl-10-(α-hydroxyethyl)phenanthrene as main isolable products. 9-Methylphenanthrene and 9-ethylphenanthrene were both simply nitrated at the ring position to give the corresponding 9-alkyl-10-nitrophenanthrenes in good yields. No side-chain attack was observed. Factors responsible for determining which one of the competitive pathways will be followed have been discussed.

  9,10-二甲基菲和9-甲基-10-乙基菲在低温下与溶于二氯甲烷的浓硝酸反应时，主要产物分别为9-甲基-10-硝基甲基菲和9-乙基-10-硝基甲基菲。相比之下，9,10-二乙基菲产生了由侧链硝化和侧链硝氧化反应生成的类似产物混合物，在用脱活铝土矿进行色谱分离时，得到的主要可分离产物为9-乙基-10-(α-硝基乙基)菲和9-乙基-10-(α-羟基乙基)菲。9-甲基菲和9-乙基菲也仅在环的位置进行硝化，得到相应的9-烷基-10-硝基菲，产率良好。未观察到侧链攻击。文中讨论了影响选择竞争反应路径的因素。
• SUZUKI H.; YONEDA H.; HANAFUSA T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 7, 2116-2119
  作者：SUZUKI H.、 YONEDA H.、 HANAFUSA T.

  DOI：——

  日期：——