tert-butyl N-(7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)carbamate | 1228186-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl N-(7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)carbamate
• CAS: 1228186-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: ISPHLGFCGHQCPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl (3aS*,4S*,6R*,7R*,7aS*)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性一氧化氮偶极环加成反应，用于合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸酯立体异构体

  摘要：

  通过连续的区域选择性碘内酯化，立体和区域选择性的丁腈氧化物环加成，内酯开环和异恶唑啉开环，由双环β-内酰胺合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸的区域异构体和立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.085
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl)carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到tert-butyl N-(7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  选择性一氧化氮偶极环加成反应，用于合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸酯立体异构体

  摘要：

  通过连续的区域选择性碘内酯化，立体和区域选择性的丁腈氧化物环加成，内酯开环和异恶唑啉开环，由双环β-内酰胺合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸的区域异构体和立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.085