4-phenyl-6-trifluoromethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 745818-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-6-trifluoromethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 4-Phenyl-6-(trifluoromethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 745818-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: MVBVFESGSQACAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-6-trifluoromethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NBS 介导的四氢喹啉一锅溴化和脱氢：范围和机理研究

  摘要：

  使用NBS作为亲电子试剂和氧化剂，通过四氢喹啉脱氢，开发了一种简便且通用的方法，用于有效构建官能化溴喹啉。在无金属条件下，级联转化具有良好的官能团耐受性，反应时间短。在不同位置上带有富电子或缺电子基团的各种四氢喹啉在温和条件下以中等到高产率成功转化为相应的目标产物。值得注意的是，所得的多溴喹啉可以进一步进行经典的金属催化交叉偶联反应，具有良好的区域选择性。Sonagashira 偶联反应在所得产物的 C-6 位上区域选择性地发生，随后进行 Suzuki 偶联反应，得到多官能化喹啉。该机制表明亲电溴化/自由基脱氢序列在一锅中发生。

  DOI：

  10.1039/d3ra06747e

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINES AS AGONISTS OF LIVER-RECEPTORS<br/>[FR] TETRAHYDROQUINOLEINES UTILISEES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS HEPATIQUES
  申请人：CARE X S A

  公开号：WO2004072041A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to specific compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for synthesizing these compounds; compositions comprising at least one of these compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and methods for modulating liver-X receptors (LXRs) activity. The present invention further concerns methods for treating and/or preventing a disease or disorder selected from the group consisting of dyslipidemia, including hyperlipidemia, dyslipoproteinemia, including hyperlipoproteinemia, disorders related to cholesterol or bile acid metabolisms, including hypercholesterolemia, gall stone or gall bladder disorders, cardiovascular disease, including atherosclerotic cardiovascular diseases, coronary artery diseases, peripheral vascular diseases, cerebrovascular diseases, thrombotic disorders, restenosis or septic shock, CNS diseases including those affecting cognitive function or age related disorders such as Alzheimer's disease, Syndrome X, a liver-X receptor-associated disorder, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, rheumatoid arthritis, inflammation, skin proliferative disorders, including psoriasis, atopic dermatitis or acne, and sexual impotence, comprising administering a therapeutically effective amount of a composition comprising at least one compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the invention.

  本发明涉及特定化合物及其药用可接受盐；合成这些化合物的方法；包含至少一种这些化合物或其药用可接受盐的组合物；以及调节肝-X受体（LXRs）活性的方法。本发明还涉及治疗和/或预防以下疾病或疾病选择性群体中的疾病或紊乱的方法，包括脂质代谢异常，包括高脂血症，脂蛋白代谢异常，包括高脂蛋白血症，与胆固醇或胆汁酸代谢有关的紊乱，包括高胆固醇血症，胆结石或胆囊紊乱，心血管疾病，包括动脉粥样硬化心血管疾病，冠状动脉疾病，外周血管疾病，脑血管疾病，血栓性疾病，再狭窄或感染性休克，影响认知功能或与老年疾病如阿尔茨海默病、X综合征、肝-X受体相关疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、类风湿性关节炎、炎症、皮肤增生性疾病，包括银屑病、特应性皮炎或痤疮，以及性功能障碍，包括给予本发明至少一种化合物或其药用可接受盐的组合物的治疗有效量。