5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl β-D-1-thio-glucopyranoside | 65518-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl β-D-1-thio-glucopyranoside
• CAS: 65518-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 340.357
• InChiKey: DYVIMBXBHJSWJH-HMUNZLOLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl β-D-1-thio-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-1,3,4-恶二唑和2-硫代-1,3,4-噻二唑的D-葡萄糖基衍生物及其2-氧代类似物的制备及一些反应

  摘要：

  摘要2-硫代-1,3,4-恶二唑（1a，b）和2-硫代-1,3,4-噻二唑（1c，d）与四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应存在氢氧化钾可产生硫代葡萄糖苷（分别为2a–d，收率高）和N-葡萄糖基衍生物（分别为3a–d，收率差）。用高锰酸钾氧化2a–d生成相应的砜（4a–d），而3a–d生成相应的2-氧代衍生物（5a–d）。用氨将乙酸盐2a–d，3a–d和5a–d脱乙酰基，得到母体D-葡萄糖基衍生物。通过紫外和红外光谱对产物进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83296-6