2-azido-5-methoxy-6-methyl-3-(2,4-pentadienyl)-1,4-benzoquinone | 109034-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-5-methoxy-6-methyl-3-(2,4-pentadienyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-azido-5-methoxy-6-methyl-3-[(2E)-penta-2,4-dienyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 109034-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: DUHCAWSJEPBETL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-methoxy-6-methyl-3-(2,4-pentadienyl)-1,4-benzoquinone 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NARUTA, YOSHINORI;NAGAI, NAOSHI;ARITA, YOSHIHIRO;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 3956-3967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,6-二甲氧基-5-甲基-2-(2,4-戊二烯基)苯酚 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-azido-5-methoxy-6-methyl-3-(2,4-pentadienyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed double cyclization reaction of azidoquinones: one-step synthesis of dihydropyrroloindoloquinones and related quinolinoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a003

文献信息

• SYNTHETIC APPROACH TOWARD MITOMYCINS. EFFICIENT SYNTHESIS OF MITOSANE PRECURSORS FROM (2,4-PENTADIENYL)-<i>p</i>-QUINONES
  作者：Yoshinori Naruta、Yoshihiro Arita、Naoshi Nagai、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1859

  日期：1982.11.5

  Introduction of 2,4-pentadienyl side chain to halogenated p-quinones is performed with (2,4-pentadienyl)trimethylstannane to afford 2-halo-3-(2,4-pentadienyl)-1,4-quinones. Pyrolytic decomposition of the corresponding azidoquinones derived from the obtained haloquinones affords 3H-pyrrolo[1,2-a]indol-5,8-dione derivatives in good yields.

  用（2,4-戊二烯基）三甲基锡烷将 2,4-戊二烯基侧链引入卤化对醌，得到 2-卤代-3-（2,4-戊二烯基）-1,4-醌。从获得的卤醌衍生的相应叠氮醌的热解分解以良好的产率提供3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-5,8-二酮衍生物。
• Naruta, Yoshinori; Nagai, Naoshi; Maruyama, Kazuhiro, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 410
  作者：Naruta, Yoshinori、Nagai, Naoshi、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——