3-苯基乙酰氨基-2,6-哌啶二酮 | 91531-30-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 细胞系
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基乙酰氨基-2,6-哌啶二酮
• 英文名称: N-[(3S)-2,6-dioxo-3-piperidinyl]benzeneacetamide
• 英文别名: N-[(3S)-2,6-dioxo-3-piperidyl]-2-phenylacetamide；Antineoplaston A10；N-[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 91531-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: OQGRFQCUGLKSAV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（1015.19 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

生物活性

Antineoplaston A10 是一种天然存在于人体中的物质，可能用于治疗神经胶质瘤、淋巴瘤、星形细胞瘤和乳腺癌。其主要活性成分苯丙氨酰谷氨酰胺（Phenylacetylglutamine, PG）能够抑制 RAS 并促进其凋亡。

靶点

Target	Value
RAS	()

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 DL-谷氨酰胺 生成 3-苯基乙酰氨基-2,6-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Purified antineoplaston fractions and methods of treating neoplastic

  摘要：

  本文介绍了从人类尿液中高度纯化的分离物，具有抗肿瘤活性和制备过程。这些分离物包括生物活性、小分子量的低分子量肽，对肿瘤细胞培养和人类肿瘤疾病表现出细胞毒和细胞抑制活性。这些分离物被称为抗肿瘤素分离物。一种存在于各种抗肿瘤素分离物中的抗肿瘤活性肽已被分离和鉴定为3-[N-苯乙酰氨基哌啶]-2,6-二酮。还披露了一种合成3-[N-苯乙酰氨基哌啶]-2,6-二酮的机制，涉及L-谷氨酰胺和苯乙酰氯之间的组合反应。此外，还披露了3-[N-苯乙酰氨基哌啶]-2,6-二酮的水解降解产物，当按照本公开的一般教导进行给药时，也表现出抗肿瘤活性。

  公开号：

  US04470970A1

文献信息

• [EN] GLUTARIMIDE<br/>[FR] GLUTARIMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019043214A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides compounds which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. Present compounds are thus useful for the treatment of various cancers.

  本发明提供了一种与广泛表达的E3连接酶蛋白Cereblon（CRBN）结合并改变CRBN E3泛素连接酶复合物底物特异性的化合物，导致内在下游蛋白的降解。因此，目前的化合物对于治疗各种癌症是有用的。
• XU, WEN-FANG;ZHAO, YU-LAN;YUAN, YU-MEI;YU, YONG-HUI, IYAO GUNE, 19,(1988) N, S. 198-199
  作者：XU, WEN-FANG、ZHAO, YU-LAN、YUAN, YU-MEI、YU, YONG-HUI

  DOI：——

  日期：——
• GLUTARIMIDE
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3679026A1

  公开（公告）日：2020-07-15
• GLUTARIMIDES FOR MEDICAL TREATMENT
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200207783A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention provides selected glutarimides which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. The disclosed compounds are useful for the treatment of cancer.
• Purified antineoplaston fractions and methods of treating neoplastic
  申请人：——

  公开号：US04470970A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Highly purified fractions from human urine exhibiting antineoplastic activity and processes for their preparation are described. The fractions comprise biologically active, small sized, low molecular weight peptides which exert cytostatic and cytotoxic activity toward neoplastic cell cultures and human neoplastic diseases. The fractions have been termed antineoplaston fractions. An antineoplastic active peptide common to each of the various antineoplaston fractions has been isolated and identified as 3-[N-phenylacetylaminopiperidine]-2, 6-dion. A synthetic mechanism for the preparation of 3-[N-phenylacetylaminopiperdine]-2, 6-dion is also disclosed, involving a combination reaction between L-glutamine and phenylacetyl chloride. Also disclosed are the hydrolysis degradation products of 3-[N-phenylacetylaminopiperidine]-2, 6-dion which also exhibit antineoplastic activity when administered according to the general teachings presented in this disclosure.

  本文介绍了从人类尿液中高度纯化的分离物，具有抗肿瘤活性和制备过程。这些分离物包括生物活性、小分子量的低分子量肽，对肿瘤细胞培养和人类肿瘤疾病表现出细胞毒和细胞抑制活性。这些分离物被称为抗肿瘤素分离物。一种存在于各种抗肿瘤素分离物中的抗肿瘤活性肽已被分离和鉴定为3-[N-苯乙酰氨基哌啶]-2,6-二酮。还披露了一种合成3-[N-苯乙酰氨基哌啶]-2,6-二酮的机制，涉及L-谷氨酰胺和苯乙酰氯之间的组合反应。此外，还披露了3-[N-苯乙酰氨基哌啶]-2,6-二酮的水解降解产物，当按照本公开的一般教导进行给药时，也表现出抗肿瘤活性。