3-苯基二氮烯基苯甲酸 | 14474-22-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 3-苯基二氮烯基苯甲酸
• 中文别名: 美沙拉嗪杂质02
• 英文名称: 3-phenylazobenzoic acid
• 英文别名: Azobenzol-3-carbonsaeure；3-Carboxy-azobenzol；Benzoic acid, 3-(phenylazo)-；3-phenyldiazenylbenzoic acid
• CAS: 14474-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: PSIKAQNVARWEFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  427.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基二氮烯基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(3-(bromomethyl)phenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  基于双（偶氮苯）的可光开关的，手性的，Cα-四取代的α-氨基酸，用于纳米材料应用

  摘要：

  光驱动手性：前手性含双（偶氮苯）的氨基酸的顺序光驱动异构化导致形成手性实体，该手性实体已通过不同技术表征。与这些氨基酸缀合的金属纳米颗粒保留了光开关特性，并显示出可以通过辐照可逆地控制的构象依赖性磁化率（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102609
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-苯基二氮烯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Structure requirements for anaerobe processing of azo compounds: Implications for prodrug design

  摘要：

  This Letter generalizes the metabolism of the azo class of compounds by Clostridium perfringens, an anaerobe found in the human colon. A recently reported 5-aminosalicylic acid-based prednisolone prodrug was shown to release the drug when incubated with the bacteria, while the para-aminobenzoic acid (PABA) based analogue did not. Instead, it showed a new HPLC peak with a relatively close retention time to the parent which was identified by LCMS as the partially reduced hydrazine product. This Letter investigates azoreduction across a panel of substrates with varying degrees of electronic and steric similarity to the PABA-based compound. Azo compounds with an electron donating group on the azo-containing aromatic ring showed immediate disproportionation to their parent amines without any detection of hydrazine intermediates by HPLC. Compounds containing only electron withdrawing groups are partially and reversibly reduced to produce a stable detectable hydrazine. They do not disproportionate to their parent amines, but regenerate the parent azo compound. This incomplete reduction is relevant to the design of azo-based prodrugs and the toxicology of azo-based dyes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.014

文献信息

• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• Development of a photoswitchable antagonist of NMDA receptors
  作者：Felix W.W. Hartrampf、David M. Barber、Kevin Gottschling、Philipp Leippe、Michael Hollmann、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.056

  日期：2017.8

  N-methyl--daspartate receptors (NMDARs) are vital for neurological processes such as learning, memory, and synaptic plasticity. As such, small molecules that modulate their function are of interest in the study of numerous neurological diseases. We have synthesized a small library of photoswitches that modulate NMDAR function. The most efficient photoswitch to date is based on a known ligand of the glycine binding

  N-甲基-d天冬氨酸受体（NMDAR）对于神经系统过程（例如学习，记忆和突触可塑性）至关重要。这样，调节其功能的小分子在许多神经系统疾病的研究中受到关注。我们已经合成了一个小的光电开关库，可调节NMDAR功能。迄今为止，最有效的光开关是基于甘氨酸结合位点的已知配体，并且显示出显着的亚型选择性。
• Improved Photocontrol of α-Chymotrypsin Activity: Peptidomimetic Trifluoromethylketone Photoswitch Enzyme Inhibitors
  作者：David Pearson、Nathan Alexander、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/chem.200800082

  日期：2008.8.18

  A series of peptidomimetic trifluoromethylketones containing the photoisomerisable azobenzene group have been synthesised, photoisomerised and assayed against the serine protease alpha-chymotrypsin. All are inhibitors of the enzyme and exhibit up to a fivefold increase in activity on UV irradiation. Visible irradiation returns activity to close to that of the original sample. These results suggest

  已经合成，光异构化了一系列含有可光异构的偶氮苯基的拟肽三氟甲基酮，并针对丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶进行了测定。所有这些都是酶的抑制剂，并且在紫外线照射下的活性最多增加五倍。可见辐射使活性恢复到接近原始样品的活性。这些结果表明，三氟甲基酮基团是用于α-胰凝乳蛋白酶的光开关抑制剂的最佳亲电子酶结合基团。
• Ein modifizierter<i>Curtius</i>'scher Abbau VII. Der Abbau der aromatischen Säuren
  作者：C. Naegeli、A. Tyabji

  DOI：10.1002/hlca.19330160153

  日期：——
• Badger,G.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 1036 - 1049
  作者：Badger,G.M. et al.

  DOI：——

  日期：——