4-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 928323-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 928323-85-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: AESWGKYQWKECKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-Hydroxy-15-(3-methoxyphenyl)-9,9-dimethyl-8-oxa-13,15,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,10-tetraene-14,16-dione
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成途径构建具有不同核心骨架的多杂环苯并吡喃文库：第二部分

  摘要：

  正如我们以前的报告（的延续J.梳子。化学。2010，12（548-558），我们完成了具有特权的苯并吡喃亚结构的多杂环小分子文库的面向多样性的合成。为确保合成效率，我们利用固相平行平台和基于氟标签的溶液相平行平台，构建了一个由284个成员组成的具有6个不同核心骨架的多杂环文库，其平均纯度为87％。 5-10毫克。该库旨在最大程度地提高三维空间中离散核心骨架的骨架多样性，并使用四种不同的苯并吡喃基原料和各种结构单元来实现组合多样性。加上我们报道的苯并吡喃基文库，

  DOI：

  10.1021/co2001907
• 作为产物：
  描述：

  O-phenyl N-(3-methoxyphenyl)carbamate 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乌拉唑的 N-N 键断裂和分子内环化合成不对称二氢三嗪-2,4-二酮

  摘要：

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154076

文献信息

• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• Synthesis and anti-leishmanial activity of heterocyclic betulin derivatives
  作者：Sami Alakurtti、Tuomo Heiska、Alexandros Kiriazis、Nina Sacerdoti-Sierra、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.003

  日期：2010.2

  Betulin, a naturally occurring abundant triterpene is converted in four steps to 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene. When various 4-substituted urazoles were oxidized to the corresponding urazines with iodobenzene diacetate in the presence of 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene, new heterocyclic betulin derivatives were produced. These betulin derivatives were examined in a microplate assay at 50 μM for

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。
• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100190795A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to betulin derivatives, and to the use thereof as agents against protozoa of the genus Leishmania and against leishmaniasis in applications of pharmaceutical industry.

  该发明涉及到白桦酸衍生物，并将其用作制药工业中针对副单胞菌属Leishmania及利什曼病的药剂。
• COMPOSITIONS COMPRISING BETULONIC ACID
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100196290A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention relates to compositions of cosmetic and pharmaceutical industries comprising betulonic acid for humans and animals, and further, to the use of betulonic acid in compositions of cosmetic and pharmaceutical industries. The invention is also directed to compositions containing, besides betulonic acid, optionally other compounds derived from betulin.

  本发明涉及用于人类和动物的美容和医药行业的化妆品组合物和药物组合物，其中包括白桦酸，并且还涉及在化妆品和医药行业的组合物中使用白桦酸。本发明还涉及含有白桦酸以及可选的其他从白桦素衍生的化合物的组合物。
• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100273801A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to compouns derived from betulin, and to the use thereof as antibacterial agents in pharmaceutical and cosmetic applications.

  本发明涉及从白桦酸衍生的化合物，并将其用作医药和化妆品应用中的抗菌剂。