tert-butyl N-[1-[[(3S,4S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonylazepan-4-yl]amino]-3-(1-methylcyclohexyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1318803-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1-[[(3S,4S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonylazepan-4-yl]amino]-3-(1-methylcyclohexyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1318803-62-1
• 化学式: C₂₇H₄₄N₄O₆S
• 分子量: 552.736
• InChiKey: SDYCNOPGZNWAGL-PUZDIZQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-[[(3S,4S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonylazepan-4-yl]amino]-3-(1-methylcyclohexyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-N-[(3S,4S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonylazepan-4-yl]-3-(1-methylcyclohexyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于组织成分的基于氮杂酮的抑制剂：通过P2取代基的选择性优化

  摘要：

  描述了一系列组织蛋白酶S的氮杂环庚烷抑制剂。通过改变P2取代基，可以实现对组织蛋白酶K和组织蛋白酶L的选择性。最终，在具有在P2处具有1-甲基环己基丙氨酸和作为P'取代基的烟酰胺的化合物39中实现了平衡的效能和选择性。还描述了所选类似物的细胞效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.045
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基环己基)乙醇 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 水 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl N-[1-[[(3S,4S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonylazepan-4-yl]amino]-3-(1-methylcyclohexyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于组织成分的基于氮杂酮的抑制剂：通过P2取代基的选择性优化

  摘要：

  描述了一系列组织蛋白酶S的氮杂环庚烷抑制剂。通过改变P2取代基，可以实现对组织蛋白酶K和组织蛋白酶L的选择性。最终，在具有在P2处具有1-甲基环己基丙氨酸和作为P'取代基的烟酰胺的化合物39中实现了平衡的效能和选择性。还描述了所选类似物的细胞效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.045

文献信息

• Azepanone-based inhibitors of human cathepsin S: Optimization of selectivity via the P2 substituent
  作者：Jeffrey K. Kerns、Hong Nie、William Bondinell、Katherine L. Widdowson、Dennis S. Yamashita、Attiq Rahman、Patricia L. Podolin、Donald C. Carpenter、Qi Jin、Benoit Riflade、Xiaoyang Dong、Neysa Nevins、Paul M. Keller、Laura Mitchell、Thaddeus Tomaszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.045

  日期：2011.8

  A series of azepanone inhibitors of cathepsin S is described. Selectivity over both cathepsin K and cathepsin L was achieved by varying the P2 substituent. Ultimately, a balanced potency and selectivity profile was achieved in compound 39 possessing a 1-methylcyclohexyl alanine at P2 and nicotinamide as the P′ substituent. The cellular potency of selected analogs is also described.

  描述了一系列组织蛋白酶S的氮杂环庚烷抑制剂。通过改变P2取代基，可以实现对组织蛋白酶K和组织蛋白酶L的选择性。最终，在具有在P2处具有1-甲基环己基丙氨酸和作为P'取代基的烟酰胺的化合物39中实现了平衡的效能和选择性。还描述了所选类似物的细胞效力。