(R,S)-5-[(R)-propyl-(tert-butanesulfinylamino)methyl]furan-2(4H)-one | 1329451-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,S)-5-[(R)-propyl-(tert-butanesulfinylamino)methyl]furan-2(4H)-one
• CAS: 1329451-02-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 261.386
• InChiKey: BPOCIJRXAHFNEZ-YAXFVEMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-5-[(R)-propyl-(tert-butanesulfinylamino)methyl]furan-2(4H)-one 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5R,6S)-5-hydroxy-6-propylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称Vyloglogous曼尼希反应：功能化杂环的多功能方法。

  摘要：

  不对称插烯曼尼希反应的2-（VMR）（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF，1）和（- [R小号） -或（小号小号）-t -BS亚胺（3），得到5- aminoalkylbutenolides 7A-K在75 –87％的产率，反/合成比为75:25至97：3。丁烯内酯7a-f，k很容易转化为取代的内酯8和5和6-取代的5-羟基哌啶-2-酮11a-g，它们反过来又是合成许多生物活性化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol2020384
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,E)-N-butylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R,S)-5-[(R)-propyl-(tert-butanesulfinylamino)methyl]furan-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称Vyloglogous曼尼希反应：功能化杂环的多功能方法。

  摘要：

  不对称插烯曼尼希反应的2-（VMR）（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF，1）和（- [R小号） -或（小号小号）-t -BS亚胺（3），得到5- aminoalkylbutenolides 7A-K在75 –87％的产率，反/合成比为75:25至97：3。丁烯内酯7a-f，k很容易转化为取代的内酯8和5和6-取代的5-羟基哌啶-2-酮11a-g，它们反过来又是合成许多生物活性化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol2020384