phenylsulfonylnitromethane sodium salt | 74737-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylsulfonylnitromethane sodium salt
• 英文别名: sodium nitromethyl phenylsulfone；Sodium;benzenesulfonylmethylidene(dioxido)azanium
• CAS: 74737-89-6
• 化学式: C₇H₆NO₄S*Na
• 分子量: 223.185
• InChiKey: BJDGLVDEQILJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylsulfonylnitromethane sodium salt 在 palladium diacetate 、 lithium acetate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 [(1S,3aR,5S,7aR)-1-(benzenesulfonyl)-1-nitro-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroinden-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  稳定的碳亲核试剂在钯（II）催化的共轭二烯的1,4-氧化中的应用

  摘要：

  在侧链中具有稳定的碳亲核体的共轭二烯3的钯（II）催化的需氧氧化导致碳环化，其中全部1，4-顺式加成到二烯上。反应在DMSO中在分子氧气氛下进行。系链中吸电子基团的一个有趣的选择性导致控制了四个立体成因中心之间的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00674-6
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 phenylsulfonylnitromethane sodium salt
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitro sulfones. 2. Convenient new synthesis and selected functional group transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a023

文献信息

• AAA in KAT/DYKAT Processes: First- and Second-Generation Asymmetric Syntheses of (+)- and (−)-Cyclophellitol
  作者：Barry M. Trost、Daniel E. Patterson、Erik J. Hembre

  DOI：10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3768::aid-chem3768>3.0.co;2-c

  日期：2001.9.3

  Kinetic resolutions and kinetic asymmetric transformations (KAT) as well as dynamic kinetic resolutions and dynamic kinetic asymmetric transformations (DYKAT) are important synthetic protocols. The feasibility of KAT and DYKAT processes for asymmetric allylic alkylations (AAA) is explored utilizing a single substrate--conduritol B tetraesters. Both processes can be performed resulting in excellent

  动力学拆分和动力学非对称转化（KAT）以及动态拆分和动力学非对称转化（DYKAT）是重要的合成方案。KAT和DYKAT工艺用于不对称烯丙基烷基化（AAA）的可行性是利用单一底物-硬脂醇B四酯进行探索的。两种方法均可进行，从而产生出色的对映选择性。概述了亲核试剂和离去基团对每种试剂的有效性的影响。还描述了区分各种羟基的能力。为此，开发了4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2，2-二甲基丁酸作为亲核试剂。
• Enantioselective synthesis of α-nitro-δ-ketosulfones via a quinine–squaramide catalyzed conjugate addition of α-nitrosulfones to enones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c3cc45985c

  日期：——

  Conjugate addition of α-nitrosulfones to vinyl ketones in the presence of 0.2 mol% of a quinine–squaramide organocatalyst afforded α-nitro-δ-ketosulfones possessing a tetrasubstituted chiral center in excellent yield and enantioselectivity in most cases. This strategy also offers a facile and convenient entry into γ-sulfonylhydroxamates that are one carbon homologs of potent enzyme inhibitors.

  在0.2 mol%的奎宁-方形酰胺有机催化剂存在下，对乙烯酮的共轭加成反应生成α-硝基-δ-酮基亚磺酰基化合物，这些化合物在大多数情况下具有优异的产率和优良的对映体选择性，同时还提供了一种简便的途径进入γ-磺酰基羟胺，这是一种强效酶抑制剂的一个碳同分异构体。
• Regio- and Chemoselective Double Allylic Substitution of Alkenyl vic-Diols
  作者：Bocheng Chen、Lucas Pagès、Raphaël Dollet、Cyrille Kouklovsky、Sébastien Prévost、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00495

  日期：2024.3.29

  Double allylic substitution is an attractive approach to building molecular complexity from simple starting materials by creating two new bonds in one pot. However, this type of reaction has been doomed by chemoselectivity and regioselectivity issues. In this letter, we describe a new approach to introduce a-la-carte two new C–C, C–N, C–O, or C–S bonds in a chemo- and regioselective fashion. The reaction

  双烯丙基取代是一种有吸引力的方法，通过在一个锅中创建两个新键，从简单的起始材料构建分子复杂性。然而，这种类型的反应因化学选择性和区域选择性问题而注定失败。在这封信中，我们描述了一种新方法，以化学和区域选择性的方式引入两个新的 C-C、C-N、C-O 或 C-S键。该反应依赖于路易斯酸和钯的连续双重催化。范围非常广泛，并且通过使用仲醇作为第一亲核试剂，该反应可以是非对映选择性的。