(+)-2-[2-(4-trifluoromethylbenzyl)-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazinyl]acetic acid isopropyl ester | 1609398-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-[2-(4-trifluoromethylbenzyl)-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazinyl]acetic acid isopropyl ester
• CAS: 1609398-96-0
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃NO₄S
• 分子量: 441.471
• InChiKey: SNOQWVTWNLAWBB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-[2-(4-trifluoromethylbenzyl)-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazinyl]acetic acid isopropyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(+)-2-{2-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazinyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称合成和比较的（+）/（-）-1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物乙酸衍生物的醛糖还原酶抑制活性

  摘要：

  开发了用于α，β-不饱和羧酸酯类不对称1,4-氢化硅烷化的铜催化剂体系，通过该体系合成1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物乙酸酯的（+）-和（-）-对映异构体已经以良好的收率和优异的对映选择性水平实现了本发明。对比结构-活性关系研究得出了醛糖还原酶抑制活性的以下顺序：（-）-对映体>外消旋>（+）-对映体。此外，分子对接研究表明（-）-对映异构体具有显着的结合亲和力，因此抑制活性增强。

  DOI：

  10.1021/jo500338c
• 作为产物：
  描述：

  (异丙基氧基羰基甲基烯)三苯基膦烷 在 二苯基硅烷 、 copper diacetate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-2-[2-(4-trifluoromethylbenzyl)-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazinyl]acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称合成和比较的（+）/（-）-1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物乙酸衍生物的醛糖还原酶抑制活性

  摘要：

  开发了用于α，β-不饱和羧酸酯类不对称1,4-氢化硅烷化的铜催化剂体系，通过该体系合成1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物乙酸酯的（+）-和（-）-对映异构体已经以良好的收率和优异的对映选择性水平实现了本发明。对比结构-活性关系研究得出了醛糖还原酶抑制活性的以下顺序：（-）-对映体>外消旋>（+）-对映体。此外，分子对接研究表明（-）-对映异构体具有显着的结合亲和力，因此抑制活性增强。

  DOI：

  10.1021/jo500338c