(4S,5R)-4,5-epoxy-3-tetradecanone | 1092535-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-epoxy-3-tetradecanone
• 英文别名: 4,5-epoxy-3-tetradecanone；1-[(2S,3R)-3-nonyloxiran-2-yl]propan-1-one
• CAS: 1092535-13-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: YRWHVWGTZUCEQK-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetradec-4-en-3-one 在 奎宁胺 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以82%的产率得到(4S,5R)-4,5-epoxy-3-tetradecanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的催化不对称加氢过氧化反应：对映纯过氧半缩酮，环氧化物和醛醇的一种方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803238

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。