methyl (1S,2S,3S,4S,7R,10R,13S,17R)-13-acetyloxy-17-(4-fluorophenoxy)carbothioyloxy-4-methyl-14-methylidene-5-oxo-6-oxapentacyclo[11.2.1.14,7.01,10.03,9]heptadec-8-ene-2-carboxylate | 179069-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3S,4S,7R,10R,13S,17R)-13-acetyloxy-17-(4-fluorophenoxy)carbothioyloxy-4-methyl-14-methylidene-5-oxo-6-oxapentacyclo[11.2.1.14,7.01,10.03,9]heptadec-8-ene-2-carboxylate
• CAS: 179069-60-4
• 化学式: C₂₉H₂₉FO₈S
• 分子量: 556.609
• InChiKey: JWGJCVKPHCSDGL-JEYCTDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S,4S,7R,10R,13S,17R)-13-acetyloxy-17-(4-fluorophenoxy)carbothioyloxy-4-methyl-14-methylidene-5-oxo-6-oxapentacyclo[11.2.1.14,7.01,10.03,9]heptadec-8-ene-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到methyl (1S,2S,3S,4S,7R,8R,11S,12S,13R,16S)-16-acetyloxy-12-(4-fluorophenyl)-4-methyl-17-methylidene-5,10-dioxo-6,9-dioxahexacyclo[14.2.1.01,13.03,12.04,8.07,11]nonadecane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素的意外C-芳基化：关于均丁二元醇自由基脱氧的警告说明

  摘要：

  芳基3-O-thionocarbonates（7A-C ）中，在治疗三丁基氢化锡和AIBN在苯回流催化量，不进行脱氧如预期的，而是得到10-arylated-双- γ内酯）8A -c）高产。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00810-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5bR,8S,10aS,11S,11aS,13R)-11-(methoxycarbonyl)-1-methyl-9-methylene-2-oxo-1,2,4,5b,6,7,9,10,11,11a-decahydro-8H-1,4:8,10a-dimethanoazuleno[1,2-d]oxepine-8,13-diyl diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl (1S,2S,3S,4S,7R,10R,13S,17R)-13-acetyloxy-17-(4-fluorophenoxy)carbothioyloxy-4-methyl-14-methylidene-5-oxo-6-oxapentacyclo[11.2.1.14,7.01,10.03,9]heptadec-8-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素的意外C-芳基化：关于均丁二元醇自由基脱氧的警告说明

  摘要：

  芳基3-O-thionocarbonates（7A-C ）中，在治疗三丁基氢化锡和AIBN在苯回流催化量，不进行脱氧如预期的，而是得到10-arylated-双- γ内酯）8A -c）高产。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00810-6