N-(Z-L-Pro)didemnin A | 120286-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(Z-L-Pro)didemnin A
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2R)-1-[[(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,7,10,15,19,22-heptaoxo-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosan-16-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 120286-10-4
• 化学式: C₆₂H₉₁N₇O₁₅
• 分子量: 1174.44
• InChiKey: UGIFUCJZIYSEDS-MPQUDXCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  276.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Z-L-Pro)didemnin A 在 氢气 作用下， 生成 Cyclo<(N-L-prolyl-N-methyl-D-leucyl)-O-<oxy>-3-oxo-2,5-dimethylhexanoyl>-L-leucyl>-L-prolyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl>-L-threonyl>
  参考文献：
  名称：

  二氢肌酐的全合成-2.二氢肌酐A，B，C和脯氨肽A的合成

  摘要：

  通过使苄氧羰基化合物5脱保护并构建决定生物学特性的侧链，制备了二氢肌酐A，C，脯氨二醛A以及高度抗癌，抗病毒和免疫抑制的二氢肌酐B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80507-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,7,10,15,19,22-heptaoxo-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosan-16-yl]carbamate 在 氢气 作用下， 生成 N-(Z-L-Pro)didemnin A
  参考文献：
  名称：

  二氢肌酐的全合成-2.二氢肌酐A，B，C和脯氨肽A的合成

  摘要：

  通过使苄氧羰基化合物5脱保护并构建决定生物学特性的侧链，制备了二氢肌酐A，C，脯氨二醛A以及高度抗癌，抗病毒和免疫抑制的二氢肌酐B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80507-9

文献信息

• Structure−Activity Relationships of the Didemnins
  作者：Ryuichi Sakai、Kenneth L. Rinehart、Vimal Kishore、Bijoy Kundu、Glynn Faircloth、James B. Gloer、John R. Carney、Michio Namikoshi、Furong Sun、Robert G. Hughes,、Dolores García Grávalos、Teresa García de Quesada、George R. Wilson、Richard M. Heid

  DOI：10.1021/jm960048g

  日期：1996.1.1

  Bioactivities of 42 didemnin congeners, either isolated from the marine tunicates Trididemnun solidum and Aplidium albicans or prepared synthetically and semisynthetically, have been compared. The growth inhibition of various murine and human tumor cells and plaque reduction of HSV-1 and VSV grown on cultured mammalian cells were used to assess cytotoxicity and antiviral activity. Biochemical assays for macromolecular

  比较了从海生被膜Trididemnun solidum和Aplidium Albicans分离或合成和半合成制备的42种双氢精蛋白同类物的生物活性。各种鼠类和人类肿瘤细胞的生长抑制作用以及在培养的哺乳动物细胞上生长的HSV-1和VSV的噬斑减少用于评估细胞毒性和抗病毒活性。还进行了大分子合成（蛋白质，DNA和RNA）和酶抑制（二氢叶酸还原酶，胸苷酸合酶，DNA聚合酶，RNA聚合酶以及拓扑异构酶I和II）的生化分析，以阐明每种类似物的作用机理。使用混合淋巴细胞反应（MLR）测定法确定双氢辅酶的免疫抑制活性。这些测定法揭示了天然环状二肽肽核心是双嘧达明的大部分生物活性的基本结构要求，特别是对于细胞毒性和抗病毒活性。在某些情况下，可以通过增加生物活性来改变肽的线性侧链部分。特别是针对小鼠的几种类型的肿瘤细胞和体内研究测试的脱氢美地那宁B，以及针对鼠类系统中混合淋巴细胞反应和移植物与宿主反应的测试
• SCHMIDT, U.;KRONER, M.;GRIESSER, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4407-4408
  作者：SCHMIDT, U.、KRONER, M.、GRIESSER, H.

  DOI：——

  日期：——