carbocyclic 5'-chloro-5'-deoxy-8-azaadenosine | 94800-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: carbocyclic 5'-chloro-5'-deoxy-8-azaadenosine
• CAS: 94800-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₆O₂
• 分子量: 284.705
• InChiKey: TXLWHASGFVWUGG-APOSLCTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-L-homocysteine 、 carbocyclic 5'-chloro-5'-deoxy-8-azaadenosine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 C-S-8-AzaAdoHcy
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。10.S-大动脉霉素-L-高半胱氨酸的碱基和氨基酸修饰的类似物。

  摘要：

  合成了一系列的S-arasteromycinyl-L-homocysteine碱基和氨基酸修饰的类似物，一个碳环核苷，并评估为S-腺苷-L-蛋氨酸依赖性甲基转移酶的抑制剂，包括邻苯二酚O-甲基转移酶，苯乙醇胺N-甲基转移酶和组胺N-甲基转移酶。通过相应的碳环5'-氯-5'-脱氧核苷与L-高半胱氨酸或L-高半胱氨酸原位生成的同型半胱氨酸的阴离子反应，制备碱基修饰的类似物（8-氮杂氮腺嘌呤，3-脱氮杂氮腺嘌呤和N6-甲基腺嘌呤） Na /液体NH3中的S-苄基-L-高半胱氨酸或在碱性溶液中与DL-高半胱氨酸硫代内酯。在Na /液体NH3反应中使用D-高半胱氨酸制备S-阿奇霉素-D-高半胱氨酸。亚砜和砜类似物是通过S-aristeromycinyl-L-homocysteine的氧化制备的。S-aristeromycinyl-L-homocysteine的各种碱基和氨基酸修饰的类似物作为邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00382a016
• 作为产物：
  描述：

  8-Aza-carbocyclic-adenosine 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 作用下， 以75%的产率得到carbocyclic 5'-chloro-5'-deoxy-8-azaadenosine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。10.S-大动脉霉素-L-高半胱氨酸的碱基和氨基酸修饰的类似物。

  摘要：

  合成了一系列的S-arasteromycinyl-L-homocysteine碱基和氨基酸修饰的类似物，一个碳环核苷，并评估为S-腺苷-L-蛋氨酸依赖性甲基转移酶的抑制剂，包括邻苯二酚O-甲基转移酶，苯乙醇胺N-甲基转移酶和组胺N-甲基转移酶。通过相应的碳环5'-氯-5'-脱氧核苷与L-高半胱氨酸或L-高半胱氨酸原位生成的同型半胱氨酸的阴离子反应，制备碱基修饰的类似物（8-氮杂氮腺嘌呤，3-脱氮杂氮腺嘌呤和N6-甲基腺嘌呤） Na /液体NH3中的S-苄基-L-高半胱氨酸或在碱性溶液中与DL-高半胱氨酸硫代内酯。在Na /液体NH3反应中使用D-高半胱氨酸制备S-阿奇霉素-D-高半胱氨酸。亚砜和砜类似物是通过S-aristeromycinyl-L-homocysteine的氧化制备的。S-aristeromycinyl-L-homocysteine的各种碱基和氨基酸修饰的类似物作为邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00382a016