3-苯基哌啶-2,6-二酮 | 14149-34-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-苯基哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 3-phenylpiperidine-2,6-dione
• 英文别名: 2-Phenylglutarimid；2,6-Piperidinedione, 3-phenyl-
• CAS: 14149-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: KAKZYGLQCHMNGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  392.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1782

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基哌啶-2,6-二酮 在 劳森试剂 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactams by Regioselective Reduction of Cyclic Dicarboximides

  摘要：

  可以通过使用Lawesson试剂对亚酰胺进行单硫化，然后用Raney镍对生成的单硫亚酰胺进行脱硫来获得酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4405
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-2-phenylbutyric acid ethyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以15.5%的产率得到3-苯基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] C3-CARBON LINKED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRONIMÈRES DE TYPE GLUTARIMIDE LIÉS AU CARBONE C3 POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES

  摘要：

  这项发明提供了一种Degronimers，它具有碳连接的E3泛素连接酶靶向基团（Degrons），可以与一个靶向配体相连，该配体针对的是在体内被选为降解的蛋白质，以及它们的使用方法和组成，以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2017197046A1

文献信息

• Aromatase inhibitors. Synthesis and evaluation of mammary tumor inhibiting activity of 3-alkylated 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones
  作者：Rolf W. Hartmann、Christine Batzl

  DOI：10.1021/jm00158a007

  日期：1986.8

  The synthesis and biological evaluation of 3-alkyl-substituted 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones as inhibitors of estrogen biosynthesis are described [H (1), methyl (2), ethyl (3), n-propyl (4), isopropyl (5), n-butyl (6), isobutyl (7), sec-butyl (8), n-pentyl (9), isopentyl (10), 2-methylbutyl (11), sec-pentyl (12), n-hexyl (13), n-heptyl (14)]. In vitro compounds 4-14 showed a stronger inhibition

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯
• [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004041279A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, W, X, and n are defined herein, which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Cyano(Fluoro)Alkylation of Alkenes
  作者：Muhammad Israr、Haigen Xiong、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/adsc.202000230

  日期：2020.5.26

  A copper‐catalyzed asymmetric cyano(fluoro)alkylation reaction of alkenes is reported. A range of chiral fluoroalkyl cyanides were obtained in high yields and excellent enantiomeric excess from readily available chemicals. The method uses fluoroalkyl iodides as the fluoroalkyl source and employs mild conditions. The peroxide LPO plays a significant role in promotion of this radical asymmetric reaction

  据报道，铜催化烯烃的不对称氰基（氟）烷基化反应。从容易获得的化学品中以高收率和优异的对映体过量获得了一系列手性氟烷基氰化物。该方法使用氟代烷基碘作为氟代烷基源并采用温和的条件。过氧化物LPO在促进该自由基不对称反应中起重要作用。
• Synthesis of heterocyclic compounds using amidines as their ene-1,1-diamine tautomers. I. Synthesis of 4,5-dihydro-3<i>H</i>-pyridin-2-one, 3,4-dihydropyrrol-2-one and 1,3-dihydropyrrol-2-one derivatives by the reaction of amidines with α,β-unsaturated esters
  作者：Kunio Ito、Yoshiko Kizuka、Yuji Hirano

  DOI：10.1002/jhet.5570420417

  日期：2005.5

  4,5-dihydro-3H-pyridin-2-one derivatives 5. Michael addition of the acetamidines 1 as their ene-1,1-diamine tautomers 1′ to 2 and the subsequent cyclization of the adducts gave derivatives 5. Amidines 1 on reaction with trimethyl ethylenetri-carboxylate (9) or dimethyl acetylenedicarboxylate (12) afforded 3,4-dihydropyrrol-2-one 11 or 1,3-dihy-dropyrrol-2-one derivatives 13.

  ñ -吨-Butylacetamidines 1上与丙烯酸甲酯（加热2）在200℃，得到4,5-二氢-3- ħ -吡啶-2-酮衍生物5。乙am 1作为它们的ene-1,1-二胺互变异构体1 '到2的迈克尔加成反应，随后加合物的环化反应得到衍生物5。idine 1与三羧酸三甲酯（9）或乙炔二甲酸二甲酯（12）反应，得到3,4-二氢吡咯-2-酮11或1,3-二氢-吡咯-2-酮衍生物13。
• Biologische Abbauversuche II. Über den biologischen Abbau von Glutarsäureimiden
  作者：J. Kebrle、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19560390318

  日期：——

  In view of the diverse therapeutic interest glutarimides have found recently, the metabolism of several glutarimide derivatives has been studied by feeding experiments upon dogs. The products eliminated in the urine are suggestive of a biological degradation of this type of compounds by dehydrogenation, i. e. by oxidative degradation.

  鉴于最近发现戊二酰亚胺具有多种治疗兴趣，已经通过对狗进行喂养实验研究了几种戊二酰亚胺衍生物的代谢。尿液中消除的产物表明该类化合物通过脱氢，即通过氧化降解而被生物降解。

表征谱图