(E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-1-(2-hydroxy-3-methyl-phenyl)-propenone | 600151-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-1-(2-hydroxy-3-methyl-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 600151-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: SGOSIBOCWXWCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-1-(2-hydroxy-3-methyl-phenyl)-propenone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-Fluorophenyl)-3-methoxy-8-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Alkoxy Analogues of Flavone-8-acetic Acid

  摘要：

  New analogues of flavone-8-acetic acid were synthesized, bearing an alkoxy group in position 3 and different substituents on the benzene ring in position 2 of the flavone nucleus. The compounds were tested for direct cytotoxicity against four human tumor cell lines and for indirect antitumor effects by measuring their ability to enhance lytic properties of murine macrophages and human monocytes. Though direct toxicity was very low, the compounds were able to induce significant indirect toxicity. Notably, most of them (4c, 4d, 4e, 4f, 4h, 4i, 4m, 4n, and 4o) showed important activity on human monocytes and could be regarded as the first flavone derivatives endowed with such activity. Particularly interesting seem to be compounds 4m and 4n, which showed IC50 values up to 7 times higher than DMXAA, which has now completed phase I clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm030771o
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-1-(2-hydroxy-3-methyl-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  新型四唑衍生物的合成、抗菌活性和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 在抗菌剂的开发过程中，我们设计并合成了新型四唑衍生物。化合物6a-f和7a-f的结构通过IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析表征。测试了这些化合物对一系列菌株的抗微生物活性，包括金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌，以及对白色念珠菌、光滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性。与参考药物链霉素和咪康唑相比，化合物 6e、6f、7a 和 7f 表现出有效的抗微生物活性。四唑衍生物 7a-f 也抑制生物膜形成，化合物 7f 表现出最佳的抗生物膜活性，生物膜抑制浓度 (BIC) 低至 0.9 μm。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0016

文献信息

• Ultrasound-Mediated Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole-Based Pyrazole and Pyrimidine Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Zarina M. Shaikh、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.2935

  日期：2017.11

  In the development of novel antimicrobial agents, we synthesized novel 1,2,3‐triazole‐based pyrazole and pyrimidine derivatives 6(a–f) and 7(a–f) by ultrasound‐assisted method. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. All compounds were assessed in vitro for their efficacy as antimicrobial agents against four bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus

  在新型抗菌剂的开发中，我们通过超声辅助方法合成了新的基于1,2,3-三唑的吡唑和嘧啶衍生物6（af）和7（af）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对合成的化合物进行表征。在体外评估了所有化合物作为抗四种细菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌剂的功效。）。特别地，化合物6a，6e，7a，7c和7e表现出高度有效的抗微生物活性。