N-ethoxycarbonyl-2-acetylpyrrole | 66894-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-2-acetylpyrrole
• 英文别名: 2-acetyl-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester；2-Acetyl-pyrrol-1-carbonsaeure-aethylester；2-Acetyl-pyrrol-1-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 2-acetyl-1h-pyrrole-1-carboxylate；ethyl 2-acetylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 66894-17-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BNVLAQCSUAHNOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-2-acetylpyrrole 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 triethyl 7-oxo-5,6-dihydro-4H-indole-1,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-乙酰基吡咯的甲硅烷基烯醇醚与吲哚骨架的[4 + 2]环加成反应中的不同过程

  摘要：

  取决于N-取代基，标题反应的发生是通过多种不同的重新芳构化过程进行的：空气氧化（N-乙氧羰基），PhSO 2和Me 3 Si基团（N-苯磺酰基）的消除或烯与另一双亲二烯体（N-甲基）的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97689-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 氢化钾 、 甲苯 作用下， 生成 N-ethoxycarbonyl-2-acetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Hydrogen with Derivatives of Pyrrole.¹ II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a029

文献信息

• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。
• Tandem Synthesis of Novel thiazole-substituted pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4(3H)-one Derivatives and their Theoretical Pharmacokinetic Profiles
  作者：Eylem Kuzu、Burak Kuzu

  DOI：10.1007/s10593-023-03165-3

  日期：2023.2

  In this study, a new tandem method was developed for the synthesis of thiazole-substituted pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4(3H)-one derivatives. The method consists of a tandem reaction involving a subsequent formation of first the thiazole and then the triazine ring upon the addition of phenacyl bromide to a product of the condensation reaction between ethyl 2-formyl-1H-pyrrole- 1-carboxylate and thiosemicarbazide

  在这项研究中，开发了一种新的串联方法来合成噻唑取代的吡咯并[1,2- d ][1,2,4]三嗪-4(3 H )-酮衍生物。该方法由一个串联反应组成，该反应涉及随后首先形成噻唑，然后在将苯甲酰溴添加到乙基 2-甲酰基-1 H 之间的缩合反应产物时形成三嗪环-吡咯- 1-羧酸盐和氨基硫脲。串联环化步骤仅需 30 分钟即可完成。为了预测反应机理，对中间阶段得到的化合物采用DFT方法计算了原子的电荷密度和HOMO和LUMO能量。此外，根据其药物相似性和理论药代动力学特征，发现通过该方法高产率合成的一系列吡咯并三嗪酮衍生物是合适的候选药物。
• Pyrrole Chemistry Part XX: Synthesis of Pyrrole Acetals
  作者：C. E. LOADER、Hugh J. ANDERSON

  DOI：10.1055/s-1978-24728

  日期：——
• OHMO, MASATOMI;SHIMIZU, SADAHIRO;EGUCHI, SHOJI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 4613-4616
  作者：OHMO, MASATOMI、SHIMIZU, SADAHIRO、EGUCHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——